Встретил олимпиадное задание по орг. химии....

[Arsen_K]

Жидкий углеводород А, который содержит 92,31% углерода тяжело поддается гидрированию при обычных условиях. Гидрированием с помощю никеля с добавками платины и паладия вещество А переходит в жидкость Б с содержанием Кабона 85,72%. При гидрированием водорода в момент выдиления (за реакцией этанола с натрием) вещество А образует жидкость В с соержанием Кабона 90%. При длительном излучении вещества А УФ-лучами с длиной волны 254 нм оно последовательно образует вещества Г и Д. Быстрое облучение А мощным пучком излучения с длиной волны 206 нм тоже приводит к последовательному образованию веществ Е и Э. Содержание веществ Г, Д,Э и Е тоже самый как и у исходного вещества А. У ПМР-спектре вещества А, Б, Э имеется только одни синглет, у веществ В та Е по два сигналы с интенсивностиями 2 : 1 и по три сигналы одинаковой интенсивностю у веществ Г и Д. Какие же формулы веществ?

Очень буду благодарен за подробный алгоритм решения.

[Vittorio]

считаем простейшую формулу в-ва Б. Это скорее всего будет алкан или циклоалкан, как конечный продукт гидрирования. Исходное в-во А - либо ацетилен какой-то, либо ароматика, т.к. алкены и диены гидрируются легко (ну, относительно).

Для Б С 85,72%, Н 14.28
считаем для СхНу
x = 85.72/ 12 = 7.14/
то есть простейшая формула СН2
в-во Б скорее всего циклогексан, т.к. бензол (в-во А) гидрируется тяжело, а разные циклооктатетраены и циклобутадиены - гидрируются влёт.
проверим 92.31% для А, реально выходит соотношение С : Н = 1 : 1
протонный спектр для А и Б подтверждает.
Натрий+этанол - это восстановление по Берчу (Birch reduction)
там должен получаться 1,4-циклогексадиен
проверим
90/12 = 7.5, т.е. в СхНу х и у относятся как 7.5 к 10, т.е. как 3 к 4, простейшая формула С3Н4, а по факту С6Н8.
для В можно ожидать в спектре д (или дд) для СН= протонов и д (или дд) для СН2.

остальное - Г.Д.Е.Э - это валентные изомеры бензола, которые рисовали еще до Кекуле- юензол Дьюара, призман Ладенбурга, фульвален, бензвален. Рисовать лениво, картинки есть тут - http://www.chemport.ru/data/chemipedia/ ... _5973.html Кто из них какой - это Вы уж сами по спектрам соотнесите..

[Гесс]

Я бы решал несколько иначе, хотя и сходно.
В А весьма высокий процент углерода, это уже должно наводить на мысль об ароматике.
Если мы переиграем проценты содержания углерода 100/92.31 и 100/85.72 (так как количество углерода при гидрировании не менялось), то выяснится что число атомов воорода выросло вдвое.
Если мы теперь попробуем выразить 92.31/12 и 7.79/1 как соотношение двух малых чисел (а это логично исходя из высокой симметрии молекулы, ожидаемой по ПМР), то внезапно окажется что соотношение углерода и водорода 1 к 1 в А и соответственно 1к2 в Б. Раз формула меняется с СхНх на СxН2x значит как минимум Б моноцикл, состава (СН2)x

Далее решение практически воспроизводит решение Vittorio - надо ЗНАТЬ что ароматика плохо гидрируется, как выглядит продукт гидрирования бензола, что такое гидрирование по Бёрчу.

Кстати зачетный перевод с украинского на суржик.