Диполярный ион

[Anettya]

Здравствуйте!) Помогите, пожалуйста, ответить на вопрос, у меня не получается((

п-Аминобензойная кислота не является диполярным ионом, а аминоуксусная кислота представляет собой диполярный ион. Как это объяснить?? Помогите, пожалуйста!
Заранее благодарю за помощь.

[Ahha]

Диполярный ион (он же цвиттер-ион, он же внутренняя соль) в данных соединениях может возникать, когда карбоновая кислота, диссоциируя, "засаливает" свою же аминогруппу. Значит, надо сравнить кислотные и основные свойства глицина (аминоуксусная к-та) и п-аминобензойной кислоты. Они очень сильно различаются. Можете поискать величины pK в справочниках, можете на пальцах, исходя из строения молекул, предположить, кто из них более кислотен и/или более основен.

[Anettya]

Диполярный ион (он же цвиттер-ион, он же внутренняя соль) в данных соединениях может возникать, когда карбоновая кислота, диссоциируя, "засаливает" свою же аминогруппу. Значит, надо сравнить кислотные и основные свойства глицина (аминоуксусная к-та) и п-аминобензойной кислоты. Они очень сильно различаются. Можете поискать величины pK в справочниках, можете на пальцах, исходя из строения молекул, предположить, кто из них более кислотен и/или более основен.

А когда мы установим, кто из них более основен и кислотен, что нам это даст?

[Ahha]

А когда мы установим, кто из них более основен и кислотен, что нам это даст?

Смотрите. У вас есть система H₂N-X-COOH, где Х - некий нейтральный фрагмент (бензольное кольцо или метилен, в вашем случае). Что будет с этой молекулой в воде в пределе при очень сильно щелочных pH? Она перейдет в форму H₂N-X-COO^- - карбоксильная группа полностью диссоциирована. Что будет при очень кислых рН? Она перейдет в форму H₃N⁺-X-COOН - диссоциация карбоксила подавлена, зато полностью протонирована амино-группа.
А в промежутке, при переходе от щелочных рН к нейтральным, а затем к кислым, будет происходить частичное подавление диссоциации карбоксила и частичное же протонирование амина. Насколько частичное, зависит от силы конкретной кислоты и конкретного основания. Чем сильнее кислота, тем медленнее будет подавляться ее диссоциация при уменьшении рН. Чем сильнее основание, тем быстрее будет происходить его переход в протонированную форму. Так понятно?
Если совсем одной фразой: слабая кислота хуже диссоциирует, слабоосновная аминогруппа хуже протонируется.

[Anettya]

А когда мы установим, кто из них более основен и кислотен, что нам это даст?

Смотрите. У вас есть система H₂N-X-COOH, где Х - некий нейтральный фрагмент (бензольное кольцо или метилен, в вашем случае). Что будет с этой молекулой в воде в пределе при очень сильно щелочных pH? Она перейдет в форму H₂N-X-COO^- - карбоксильная группа полностью диссоциирована. Что будет при очень кислых рН? Она перейдет в форму H₃N⁺-X-COOН - диссоциация карбоксила подавлена, зато полностью протонирована амино-группа.
А в промежутке, при переходе от щелочных рН к нейтральным, а затем к кислым, будет происходить частичное подавление диссоциации карбоксила и частичное же протонирование амина. Насколько частичное, зависит от силы конкретной кислоты и конкретного основания. Чем сильнее кислота, тем медленнее будет подавляться ее диссоциация при уменьшении рН. Чем сильнее основание, тем быстрее будет происходить его переход в протонированную форму. Так понятно?
Если совсем одной фразой: слабая кислота хуже диссоциирует, слабоосновная аминогруппа хуже протонируется.

Спасибо большое))

[MONSTA]

Я бы сказал, что в первом приближении п-аминобензойная кислота вполне себе сойдет за цвиттер-ион, ибо абсолютное большинство ее молекул в растворе будет находиться именно в этом состоянии, не смотря на всю разницу в константах. Однако, задача любопытно составлена! Тем не менее, я бы с ее составителем поспорил.

[Ahha]

абсолютное большинство ее молекул в растворе будет находиться именно в этом состоянии

Приложенная статья с вами не согласна.

p-Aminobenzoic acid forms zwitterions to a small extent only, namely, of the order of 17 per cent.