2-Тиофенуксусная кислота

[Anna0909]

Здравствуйте, как получить из тиофена 2-тиофенуксусную кислоту?

[mercaptan]

Здравствуйте, как получить из тиофена 2-тиофенуксусную кислоту?

тиофен --> хлорметилтиофен --> цианометилтиофен ---> 2-ТФУК

[Anna0909]

Спасибо большое) а можно вас попросить написать поподробнее, что например реагирует с тиофеном для получения хлорметилтиофена?

[Helлен]

А гугл не помогает?Вроде как обычное хлорметилирование

[mercaptan]

Спасибо большое) а можно вас попросить написать поподробнее, что например реагирует с тиофеном для получения хлорметилтиофена?

Идите сюда -->

Код: Выделить всё

http://www.chemport.ru/forum/viewforum.php

[Anna0909]

с хлорметилтиофеном сделала, правда простейшая реакция, сглупила. вот дальше пока не сделала

[amik]

Учебный вопрос? Переезжаем.

[Cherep]

ёлкикуданадо
дальше SN2 с цианидом

[mercaptan]

дальше SN2 с цианидом

Наверное, все-таки S_N1

[MONSTA]

Ну, с цианидом - все равно будет CN, а циферки - ну, сколько успеет заместиццы!

[Cherep]

дальше SN2 с цианидом

Наверное, все-таки S_N1

А вот фиг. Цианид - нуклеофил сильный. SN1 -- механизм редкий. "Бензил" -- субстрат первичный и ваще

либо троллинг
либо незнание матчасти
либо ссылки на литературу

[Vittorio]

Есть такой пример, кажется, в Гото-Хирата описан - при реакции 2-хлорметилфурана с цианидом образуется "нормальный" продукт замещения в смеси с 5-метил-фуран-2-карбонитрилом. Полагают,что реакция идет через образование устойчивого катиона бензильного типа, который цианид-ионом может и в кольцо атаковаться. наверное, коллега mercaptan это и имел в виду, говоря об SN1

[Cherep]

Любопытная штука!
Но как альтернатива -- SN2'

[mercaptan]

... коллега mercaptan это и имел в виду, говоря об SN1

где-то так...

[Cherep]

Бе-бе-бе
SN2'
Сравнили фуран (который таки как диен порой) с тиофеном!

Кстати, а анхимерное соедействие серы в метилтиофенах хотябы теоретически где-то рассматривалось? Или трёхчленный цикл, аннелированый с ароматикой -- это перебор?

[Vittorio]

Кстати, а анхимерное соедействие серы в метилтиофенах хотябы теоретически где-то рассматривалось? Или трёхчленный цикл, аннелированый с ароматикой -- это перебор?

м.б. ошибаюсь, но запрет Бредта и тут действовать должен.

SN2'

В Гото-Хирата пишут SN1' или SN2' посмотрел статью, реакция идет с цианидом натрия в воде и получается только 5-метилфуран-2-карбонитрил. И есть сноска переводчика, где отсылают в ЖОрХ, мол, если реакцию делать в ДМФА, то получается нормальный продукт SN2. Так что может даже и SN1'
upd приаттачиваю

[Cherep]

Ну блин, раз вода.
SN1' -- что это?