Абсолютная и относительная конфигурации

[Anettya]

Здравствуйте! Помогите, пожалуйста, разобраться со стереохимией аминокислот. Почему L-цистеин и L-серин имеют одинаковую относительную, но разную абсолютную конфигурацию? Объясните кто-нибудь, как здесь делать...Я нарисовала формулу Фишера для них,а как объяснить - не знаю.

[ИСН]

Ну смотрите. Берём заместители, располагаем их по старшинству. Что за ряд получится в обоих случаях?

[Anettya]

Ну смотрите. Берём заместители, располагаем их по старшинству. Что за ряд получится в обоих случаях?

Ну вот допустим цистеин:

img3.jpg

Я сделала одну замену(поменяла H и CH2SH). Затем поменяла CH2SH и COOH (CH2SH оказался наверху, COOH - справа). Получилось R-конф-я. Так?

В серине:

img3 - копия.jpg

Также сделала замену H и CH2OH. Нужно ли ещё менять здесь что-то? (например, H2N и СH2OH?)

[Anettya]

или первым должен быть H2N? Если он первый, тогда как будет? я запуталась...

[ИСН]

Не надо картинок совсем. Полностью. Просто буквами напишите ряд: H<CH₃<COOH<Cl
(пример взял от балды, не Ваш).
И почему ряд получится такой, какой получится. И как вообще оно определяется, старшинство. Э?

[Anettya]

Не надо картинок совсем. Полностью. Просто буквами напишите ряд: H<CH₃<COOH<Cl
(пример взял от балды, не Ваш).
И почему ряд получится такой, какой получится. И как вообще оно определяется, старшинство. Э?

H<CH2OH<COOH<H2N

H<COOH<CH2SH<H2N

так же?)

[ИСН]

Ну да. В этом всё и дело.
Вот есть общая формула аминокислот (ну, с остатком в виде R). Теперь смотрим: геометрически они все выглядят одинаково, а старшинство разное. У цистеина
H<COOH<R<NH₂
а у (вроде как) всех остальных
H<R<COOH<NH₂

[Anettya]

Ну да. В этом всё и дело.
Вот есть общая формула аминокислот (ну, с остатком в виде R). Теперь смотрим: геометрически они все выглядят одинаково, а старшинство разное. У цистеина
H<COOH<R<NH₂
а у (вроде как) всех остальных
H<R<COOH<NH₂

спасибо! тогда получается,что у L-цистеина R-конф, а у серина S. да??

[ИСН]

Выходит так.

[Anettya]

Выходит так.

ясно. Спасибо большое! а Вы не могли бы проверить у меня ещё одно задание? не уверена, что правильно сделала.... Нужно указать нуклеофил,электрофил и уходящую группу:

1) HO(-) + NH4(+) -> H2O+NH3

HO(-) -нуклеофил
NH4(+) -электрофил
а вот насчёт уходящей группы не знаю....

2) CH3-CHF-CH2-CH3 + Ag(+) -> CH3-CH(+)-CH2-CH3 + AgF

Ag(+) - электрофил
F-нуклеофил
CH3-CH-CH2-CH3 - уходящая группа

Заранее спасибо!

[ИСН]

Применение этой терминологии здесь кажется мне вообще каким-то натянутым и неестественным, но если такое задание, то что ж. Тогда второе верно, а с первым так. Нуклеофил и электрофил - это те, которые в итоге сцепились и образовали одно соединение. Их соединение - это одна из частиц справа от стрелочки. А другая из них - это, значит, и есть уходящая группа.

[Anettya]

Применение этой терминологии здесь кажется мне вообще каким-то натянутым и неестественным, но если такое задание, то что ж. Тогда второе верно, а с первым так. Нуклеофил и электрофил - это те, которые в итоге сцепились и образовали одно соединение. Их соединение - это одна из частиц справа от стрелочки. А другая из них - это, значит, и есть уходящая группа.

NH3-уходящая группа, HO(-) - нуклеофил, а H(+) - электрофил?

[ИСН]

Получается так.

[Anettya]

Получается так.

спасибо за помощь))