Пиррол и Индол

[Эля]

нам преподаватель такое задает_)

[Гесс]

Чет мне кажется что в нормальном понимании эти вещества с серкой вообще реагировать не будут, где то я видел их смеси для проведения других реакций.

ээээ,коллега Гесс, пиррол с серкой смолится на раз-два - и одна из причин- это протонирование...

Я некорректно сформулировал мысль.
Да, вещества смолятся, я полностью согласен. Но лично я воспринимаю кислоту/основание как систему обратимо отдающую/принимающую протон. То есть равновесную. Именно от того как смещается это равновесие зависит например рКа в разных растворителях. Гетероциклы действительно принимают протон. ...и полимеризуются. То есть реакция по сути необратимая и равновесия в ней нет. Протон схватил и накрылся медным тазом. Как для такой системы корректно оценивать основность с помощью осмоляющих кислот - я непонимаю.

Эля Это школа или у универ? Органика? Какой курс?

[NikitaU]

Главное не забывать, что кислота не только соединение обратимо диссоциирующее с образованием протона, но и акцептор электронной пары. Для многих кислот Льюиса стандартные растворители не играют такой сильной роли.

[Эля]

я прочитала что под действием сильных кислот пиррол полимеризуется, это значит что образуется?а серная кислота вступает в реакци. или он просто сам полимеризуется?

[Эля]

Органика 2 курс,универ

[Piston]

При действии кислот протон присоединяется как электрофил во второе положение пиррола. При этом образующийся сигма-комплекс сам является карбокатионом и присоединяется (как электрофил) ко второй молекуле пиррола и т.д. В результате образуется линейная полимерная структура, а по факту темная смолообразная кака.

[Гесс]

В личку поступил вопрос о том как протекает полимеризация пиррола и что становится ее продуктом.
Ответ, имхо, достоин тролля: образуется... полипиррол!
Гугл дает ссылки на русском и на английском.
http://www.muctr.ru/acadc/soisc/files/astepanov.pdf
http://www.ngpedia.ru/id282701p1.html
Вот это вы вряд ли можете достать. поэтому держите так:

Pollypyrrol.pdf

Сульфоновыми.pdf

А в химической реальности это выглядит именно именно так как написано выше - смола которую лучше выкинуть. Вместе с колбой.

[Эля]

Спасибо!!!

[Cherep]

Здравствуйте!скажите пожалуйста, почему пиррол является более обладает большей кислотностью?

ПМСМ, менее липофилен и поэтому лучьше сольватируется полярными растворителями, в которых измеряют кислотность.

я нашла такой ответ:При диссоциации, пиррола образующийся отрицательный заряд на атоме азота мезомерно распределяется по атомам углерода в цикле.

КГ\АМ

[Гесс]

http://forum.xumuk.ru/index.php?showtopic=81099
К может и Г, но А не просто М а Модератор.

[Cherep]

ха. в DMSO пиррол более слабая кислота

но N-анион держит заряд не на пи-орбитали, каким хреном тогда там мезомерный эффект для "размазывания" этого заряда в классическом понимании?

[MONSTA]

В личку поступил вопрос о том как протекает полимеризация пиррола и что становится ее продуктом.
Ответ, имхо, достоин тролля: образуется... полипиррол!
Гугл дает ссылки на русском и на английском.
http://www.muctr.ru/acadc/soisc/files/astepanov.pdf
http://www.ngpedia.ru/id282701p1.html

Не вполне согласен. Пресловутый полипиррол является одним из классических вариантов органических проводящих полимеров. С которыми уже несколько десятков лет носятся как с писаной торбой, но все никак не могут подобрать хоть малейшего практического применения. Да, полианилин применялся в промышленно выпускавшихся источниках тока (литиевых батарейках). Откуда его вскоре вышибли под зад коленкой.

И таки полипиррол получают анодной полимеризацией пиррола. Я не вполне в курсе, может быть, что кислотной полимеризацией получают восстановленную форму полипиррола. Я с ним не работал, литературу подробно не смотрел. Но, мне кажется, анодной полимеризацией делают совсем другой полипиррол. Чем при кислотной полимеризации. Наверняка, оба полимера имеют полное право называться полипирролом, но имя обязывает: поисковики при вводе "полипиррол" непременно выведут на анодно полимеризованный пиррол.

А в химической реальности это выглядит именно именно так как написано выше - смола которую лучше выкинуть. Вместе с колбой.

Не скажите. Очень многие люди это дело (полимерное) изучают. И даже нобелевку за нее дают. Так что - не надо выкидывать: вдруг Вы на пороге открытия!