Сопряженный диен + вода?

[Царевна Лягушка]

Мы не в догадки играем - надо знать. Пронумеруйте атомы углерода.

СН3(пятый)-СН(четвертый)=СН(третий)-СНОН(второй)-СН3(первый) 3-пентен-2-ол ----- не правильно???

[Windom Earle]

Объясните, почему так пронумеровали.

[Царевна Лягушка]

Объясните, почему так пронумеровали.

Так сами ж сказали ОН-группа главнее - вот к какому она концу ближе - с того и нумеруем...

[Windom Earle]

Здесь - да, так как это спирт.
Правильно.

[Царевна Лягушка]

Здесь - да, так как это спирт.
Правильно.

Почему тогда название не правильно?

[Windom Earle]

Я такого не утверждал, что оно неправильное.

[Царевна Лягушка]

Я такого не утверждал, что оно неправильное.

Ну вот..совсем меня запутали...
СН3(пятый)-СН(четвертый)=СН(третий)-СНОН(второй)-СН3(первый) 3-пентен-2-ол то есть это правильно
Значит с присоединением 1,2 и 1,4 разобрались
Что ж делать с 3,4...........

[Windom Earle]

...Во-вторых, как так - "без понятия"? Чем определяется присоединение по двойным связям соединений типа H-X (тут не всё так просто, но для начала стоит вспомнить хотя бы это)?

[Царевна Лягушка]

присоединение по двойным связям соединений типа H-X quote]

Что этоза тип Н-Х?....Че то я совсем торможу похоже...

[Windom Earle]

Что этоза тип Н-Х?....Че то я совсем торможу похоже...

Кхм...
Ну хорошо - не типа, а вида. "H" - это водород. Под "X" - подразумевался в первую очередь галоген.

[Царевна Лягушка]

Что этоза тип Н-Х?....Че то я совсем торможу похоже...

Кхм...
Ну хорошо - не типа, а вида. "H" - это водород. Под "X" - подразумевался в первую очередь галоген.

Тогда должно получится так:
СН2=СН-СН=СН-СН3 + Н2О = СН2=СН-СН2-СНОН-СН 4-пентен - 2-ол Потому что с этой стороны есть СН3 ???
Ну скажите уже что я наконец права

[Windom Earle]

Я сделаю вид, что Вашего объяснения не понял.
Поясните, пожалуйста. Для меня.

[Царевна Лягушка]

Я сделаю вид, что Вашего объяснения не понял.
Поясните, пожалуйста. Для меня.

Издеваетесь, да?
....Влияние углеводородных радикалов на присоединение реагентов типа Н-Х по месту кратной связии объясняется их электроно-донорными свойствами, т.е. способностью подавать электроны. Они вызывают отталкивание электронных пар в связях соединенных с ними углеродных атомов.....Там у нас метильный радикал получается....В метильной группе углеродный атом несет некоторый отрицательный заряд, метил поэтому отталкивает от себя электронную пару связи СН3-С, а этот сдвиг вызывает смещение двойной связи к углероду, несоединенному с радикалом --- следовательно более гидрогенизированному. Т.е присоединение будет по правилу Марковникова....

[Windom Earle]

Уоу... уоу... Постойте, я записываю!
Ага... Это индуктивный эффект называется.
С чем не согласен - с гидрогенизированностью (гидрированностью) - оба атома 3 и 4 одинаково гидрогенизированы (так что правило Марковникова в классическом виде не поможет). Но смещение электронной плотности действительно имеет место быть. По описанным выше Вами причинам. На правильность Ваших выводов могла бы повлиять ситуация с другой стороны двойной связи 3-4, но в данном случае все ОК.

Ну вот из-за Вас я "Спокойной ночи, малыши" пропустил...

[Царевна Лягушка]

в данном случае все ОК.
Ну вот из-за Вас я "Спокойной ночи, малыши" пропустил...

Уф...наконец-то, разобрались ))))))
А Вы забавный....)))))))

[chemind.ru]

Реакция присоединения полярных соединений типа Н-Х (Н-ОН) к 1.3-диенам происходит по механизму электрофильного присоединения к кратной связи (см. в любом ВУЗовском учебнике по орг химии) по двум направлениям: а) 1.4-присоединение по всей сопряженной цепочке и 1.2-присоединение по каждой индивидуальной двойной связи. Учитывая несимметричность исходного диена присоединение к индивидуальной двойной связи возможно в двух вариантах: б) 1.2 и в) 3.4, причем вариант в) из-за симметричности 3.4-кратной связи (СН=СН) в двух подвариантах в1 и в2. Присоединение во всех случаях происходит по правилу Марковникова.
(1)СН2=СН(2)-(3)СН=СН(4)-(5)СН3 [соединение 1]
а) [1] + Н2О = СН3-СН=СН-СН(ОН)-СН3 пентен-3-ол-2
б) [1] + Н2О = СН3-СН(ОН)-СН=СН-СН3 пентен-3-ол-2
в1) [1] + Н2О = СН2=СН-СН2-СН(ОН)-СН3 пентен-4-ол-2
в2) [1] + Н2О = СН2=СН-СН(ОН)-СН2-СН3 пентен-1-ол-3
Так что образуются три продукта, а и б направления дают один и тот же продут.
Где это можно почерпнуть? Механизм - в любом ВУЗовском учебнике по органике, направления присоединения - в любом школьном учебнике, номенклатура - будьте осторожны, не во всех школьных учебниках она дается верно. А перво-наперво смело шагайте всегда сначала в химическую энциклопедию, это основа основ. Все источники есть в интернете. (За отпуск постараюсь организовать крупный раздел "Библиотека" на сайте www.chemind.ru, чтобы каждый желающий не тратил время на поиск источников в сети. тогда и милости прошу в гости.)