Помогите разобраться с енергиями

[LKalvin]

Спасибо всем кто откликнулся. Насчёт попкорна - в точку

Далее по теме планировалось исследовать механизм (енергетику) нуклеофильного присоединения по нитрильной группе. По Зильберману нитрилы реагируют с нуклеофилами (с аминами в частности) хорошо в присутствии сильной кислоты с образованием амидинов.

[sanya1024]

Т.е., присутствие достаточно сильной кислоты все-таки необходимо, и еще не всякая кислота сработает. Тогда точно нужно сравнивать не с протоном в PCM (согласна, дурацкая была идея, но всяко лучше чем вообще без протона), а с этой самой кислотой.

[amge]

при протонировании любой частицы ВСЕГДА образуется ковалентная связь.

Иногда (например, при протонировании этилена) образуются трехцентровые H-bridged связи. Можно ли назвать такие связи ковалентными? Но, конечно, это вопрос терминологии, а не сути.

[Droog_Andrey]

Конечно, ковалентные, как в том же диборане. А при протонировании молекулярного водорода получается электронная пара, охватывающая сразу три протона, которые расположены в вершинах равностороннего треугольника, - связи между ними также ковалентные.

Если уж поставить цель придумать контрпример, то я бы посмотрел на протонирование молекулы NC₂₆H₂₈. Хотя, с другой стороны, протонированием это и не назовёшь: просто перенос электрона с рассматриваемой частицы на протон.

Так что если под протонированием понимать именно связывание протона с какой-либо молекулой, то связывание это будет ковалентным, как ни крути.

Если же протонировать не нейтральную молекулу, а анион, то, думаю, всё-таки можно ухитриться получить нековалентную связь. Взять тот же NC₂₆H₂₈¯ и запротонировать - вполне может получиться ионная пара NC₂₆H₂₈⁺H¯. Я бы попробовал посчитать, но сейчас не дома, нет никакого софта под рукой