Поиск в SF

[SIG]

Коллеги, если есть возможность, посмотрите, пожалуйста в SF две структуры ( рисунки в приложении). Заместители на карбоксиле любые, в кольце - только Ме. Точно помню, что была ссылка, но Reaxys ee не находит. Заранее громадное спасибо !

[Serty]

У вас на картинке изображен кетон, а по смыслу должен быть эфир или кислота.
Кстати Reaxys находит 8 хитов для изомерного изоксазола, и именно из нарисованного вами исходника

[SIG]

Спасибо, но именно здесь противоречие - по нашей базе получено именно то соединение, что я нарисовал ( с карбоксилом, конечно), и я точно знаю, что делали из дикетона. Возникают два вопроса - либо мы неправильно установили структуру, либо нужное соединение (то, что нарисовано) получилось в качестве побочного, и повторить синтез не выйдет. Тогда хотелось бы знать, как его получить альтернативными путями.

[SkydiVAR]

SF вообще скуп оказался. Для изоксазола реакций не нашел...

[SIG]

Спасибо огромное !

Вот то-то и оно, что непонятно, как такой изоксазол вообще получился. Ну ничего , будем думать

[Serty]

... Возникают два вопроса - либо мы неправильно установили структуру, либо нужное соединение (то, что нарисовано) получилось в качестве побочного, и повторить синтез не выйдет. Тогда хотелось бы знать, как его получить альтернативными путями.

Есть еще вариант - неправильно установили структуру в этих ссылках Впрочем я их внимательно не смотрел.
Вообще я не очень люблю получение изоксазолов из дикетонов, именно из-за непредсказуемости результата. По моему более оптимально идти через 2+3 присоединение. В вашем случае формально это бутин-2 + HO-N=C(Cl)COOR, однако я не нашел примеров присоединения таких алкинов к этому реагенту. В то же время примеры присоединения бутен-2 есть , с образованием дигидропроизводного. Может стоит попробовать с бутином, или попробовать ароматизовать дигидропроизводное?

[SIG]

Да, я тоже думал про циклоприсоединение, правда наоборот - метилацетиленкарбоновый (тетроловый) эфир и метилнитрилоксид, но там могут быть изомеры 4 и 5 кислоты.