+++thiophene containing pyrylium salt (Reaxys and SF)

Поиск в химических базах данных (Beilstein, SciFinder и др.)
Ответить
klamm
Сообщения: 532
Зарегистрирован: Чт май 07, 2009 4:31 pm

+++thiophene containing pyrylium salt (Reaxys and SF)

Сообщение klamm » Вс ноя 20, 2011 8:34 pm

Коллеги, приветствую Вас! Посмотрите, пожалуйста, в информационных базах следующие три соли пирилия.
1.
2,4,6-tris(thienyl-2)pyrylium tetrafluoroborate
F[B-](F)(F)F.S1C=CC=C1C1=CC(=[O+]C(=C1)C1=CC=CS1)C1=CC=CS1
pyrylium1.mol
2.
2,4,6-tris(thienyl-2)pyrylium hydrosulfate
OS([O-])(=O)=O.S1C=CC=C1C1=CC(=[O+]C(=C1)C1=CC=CS1)C1=CC=CS1
pyrylium3.mol
3.
2,6-bis(thienyl-2)pyrylium hydrosulfate
OS([O-])(=O)=O.S1C=CC=C1C1=CC=CC(=[O+]1)C1=CC=CS1
pyrylium2.mol
Интересуют методики синтеза. Если это возможно, то в параметрах поиска можно задать наличие в структуре вместо одного из тиенилов фенила.
Очень признатален за помощь! :deal:
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Последний раз редактировалось klamm Ср ноя 23, 2011 11:39 am, всего редактировалось 1 раз.

Arkadii_Tarasevych
Сообщения: 635
Зарегистрирован: Пн фев 08, 2010 11:15 pm

Re: thiophene containing pyrylium salt (Reaxys and SF)

Сообщение Arkadii_Tarasevych » Вс ноя 20, 2011 11:13 pm

По поводу первого и второго: скайфайндер именно такие соединения не нашёл. Зато есть похожее, когда один из тиофенилов замещён трифенилметилом:

Synthesis of pyrylium salts and pyridines with heterocyclic substituents By Dorofeenko, G. N.; Korol'chenko, G. A.; Krivun, S. V. From Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii (1965), (6), 817-21. Language: Russian, Database: CAPLUS
Several pyrylium salts (I) with heterocyclic substituents were obtained by the cyclization of 1,5-diketones (II) in HOAc using triphenylmethyl perchlorate. II were obtained by alk. condensation of aromatic and heterocyclic aldehydes with Me ketones in EtOH. II contg. thiophene, pyrrole, or selenophene residues in the meso position on cyclization gave a mixt. of 2 substances, which could be sepd. in only 1 example. I on shaking with aq. ammonia were readily connected into pyridines (III) when heterocyclic constituents were on the ring. The structure of the obtained compds. was supported by their ir spectra. The following III were obtained (given R, R', and m.p.): Ph, 1-methyl-3-indolyl, 144.5°; Ph, 1-methyl-2-pyrrolyl, 138°; Ph, 5-triphenylmethyl-2-thienyl, 212.5°; 2-thienyl, Ph, 116.5°; 2-furyl-, Ph, 128°.

Третье с анионом BF4(-) найдено:

Reactivity of carbanions of Fischer-type carbene complexes with pyrylium salts. Synthesis and characterization of new γ-methylenepyran carbene complexes via an addition-oxidation-deprotonation process By Caro, Bertrand; Le Poul, Pascal; Robin-Le Guen, Francoise; Saillard, Jean-Yves; Kahlal, Samia; Moinet, Claude; Le Poul, Nicolas; Vaissermann, Jacqueline From Tetrahedron (2002), 58(37), 7519-7530. Language: English, Database: CAPLUS
The condensation reaction between γ-unsubstituted pyrylium salts and carbanions of Fischer-type carbene complexes gave new γ-methylenepyran carbene complexes in 5-85% yields. NMR data, single crystal x-ray anal., and DFT calcns. suggest that these complexes have a partial pyrylium character due to the π electron-accepting ability of the carbenic fragment and to the electron-releasing properties of the methylenepyran part.

klamm
Сообщения: 532
Зарегистрирован: Чт май 07, 2009 4:31 pm

Re: thiophene containing pyrylium salt (Reaxys and SF)

Сообщение klamm » Ср ноя 23, 2011 11:39 am

Arkadii_Tarasevych, огромное Вам спасибо за ценнейшую информацию!

Ответить

Вернуться в «Химические базы данных»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 9 гостей