Новости химической науки > ПАВ для органического синтеза в воде

Брюс Липшуц (Bruce Lipshutz) с коллегами из Университета Калифорнии в Санта-Барбаре нашли поверхностно-активное вещество, позволяющее осуществлять каталитические органические реакции в воде при комнатной температуре.

Возможность проводить органический синтез в воде, а не в органических растворителях всегда привлекала внимание химиков – вода представляет собой дешевую и безопасную для природы среду. Очевидно, что применение воды для синтеза органики весьма ограничено ее неспособностью растворять неполярные органические соединения.

PTS. (Рисунок: © Lipshutz et al)

Липшуц обнаружил поверхностно-активное вещество, способное стабилизировать мицеллы неполярных органических соединений в воде в условиях органического синтеза и использовал эту мицеллярную систему для проведения каталитических процессов кросс-сочетания – катализируемой палладием реакций Хека [1] и Сузуки [2], а также реакции кросс-метатезиза олефинов [3], ускоряемой катализатором Граббса.

Проведя скрининг ряда поверхностно-активных веществ, исследователи обнаружили, ч то ПАВ PTS, недорогой материал, который можно получить из витамина E (токоферола), обеспечивает наилучшие выходы продуктов, хотя роль PTS пока остается неясной. Высокие концентрации органических соединений, создающиеся в мицеллах, не требуют нагрева реакционной смеси, необходимого для проведения синтеза в органическом растворителе.

Липшуц отмечает, что новые реакции являются примерами мицеллярного катализа, в которых использование поверхностно-активных веществ позволяет достичь высоких концентраций липофильных реагентов.

Источники: [1] Org. Lett., 2008, DOI: 10.1021/ol800028x; [2] Org. Lett., 2008, DOI: 10.1021/ol702755g; [3] Org. Lett., 2008, DOI: 10.1021/ol702714y

метки статьи: #органическая химия, #органический синтез, #физическая химия, #химическая технология