Новости химической науки > Связи C–Н для рецепторов анионов

Химики из США разработали макроциклическую молекулу, эффективно связывающую хлорид-анион.

Хлорид идеально размещается в полости рецептора. (Рисунок из Angew. Chem. Int. Ed., 2008, DOI: 10.1002/anie.200704717)

Хлорид идеально размещается в полости нового рецептора, где он чрезвычайно прочно удерживается за счет образования восьми водородных связей, образованных хлорид-анионом и связями C-H. Известно, что способность этих связей к водородному связыванию очень невелика.

Амар Флуд (Amar Flood) и Йонджи Ли (Yongju Li) из Университета Индианы в Блумингтоне получили новый рецептор на анионы в ходе нескольких коротких синтетических стадий, использовав методы click chemistry. Полученная структура содержит восемь связей C-H, направленных внутрь центральной полости, вносящих вклад в общую способность рецептора распознавать и связывать хлорид-анионы.

Четыре из восьми связей расположенные в триазоловых фрагментах, образующихся в результате [2+3] циклоприсоединения исходных азидов и алкинов. Флуд предполагает, что три атома азота триазолового фрагмента играют роль электроноакцепторного фрагмента, оттягивающего электроны со связей C-H, увеличивая их способность к водородному связыванию анионов.

Флуд отмечает, что в его планах разработка циклов различных размеров. Он отмечает, что модульный синтетический подход к созданию рецепторов нового типа может позволить получить макроциклы с более широкой полостью, способной связывать более объемные анионы как, например, фосфаты или радиоактивные пертехнаты [TcO₄^–].

Флуд добавляет, что, по его мнению, следует уделять большее внимание водородным связям с участием связей C-H, возможно, что эти связи – не такие безучастные зрители, какими их представляли ранее.

Источник: Angew. Chem. Int. Ed., 2008, DOI: 10.1002/anie.200704717

метки статьи: #новые материалы, #органическая химия, #физическая химия