Новости химической науки > Метатезис в водной среде

Польские химики продемонстрировали беспрецедентную каталитическую активность реакций метатезиса олефинов в водном растворе.

Кароль Грела (Karol Grela) с коллегами из Польской Академии Наук изучили производительность коммерчески доступного катализатора метатезиса олефинов в воде. Выбор среды был обусловлен тем, что вода является идеальной «зеленой» заменой обычных органических растворителей благодаря своей дешевизне и экологической безопасности.

Рисунок из Green Chem., 2008, DOI: 10.1039/b719493e

Первоначально было обнаружено, что обработка ультразвуком двухфазной системы вода/нерастворимые в воде реагенты приводит к образованию эмульсии, в которой после добавления водонерастворимого рутениевого комплекса каталитический метатезис протекает легко, приводя к количественным выходам продуктов. Следующим этапом работы было проведение экспериментов по изучению «водного» кросс-метатезиса более инертных субстратов – электронодефицитных олефинов.

Польские исследователи обнаружили, что кросс-метатезис электронообедненных субстратов также может быть реализован в воде, причем с хорошими выходами и селективностью. Предложенные процессы представляют собой первый успешный пример кросс-метатезиса алкена и электронодефицитного субстрата, реализующийся в воде и с высокими выходами. Грела полагает, что в условиях осуществления процесса чувствительные рутенийорганические интермедиаты «защищены» от гидролиза в водонерастворимых органических каплях. Это обстоятельство способствует обеспечению высокой скорости оборота катализатора.

Джейсон Имес (Jason Eames), специалист по органическому синтезу из Университета Халла высоко оценил работу польских коллег. Он отметил, что хотя ранее значительное внимание было сфокусировано на «водном» метатезисе с участием водорастворимых реагентов и катализаторов, группа Грелы продемонстрировала возможность применения ультразвукового воздействия на реагенты для осуществления метатезиса нерастворимых в воде олефинов в гидрофильно-липофильной эмульсии.

Источник: Green Chem., 2008, DOI: 10.1039/b719493e

метки статьи: #кинетика и катализ, #органическая химия, #физическая химия, #химическая технология