Новости химической науки > Новые проблемы со светочувствительными азидами

Неожиданно оказалось, что органические азиды, уже ставшие важными объектами органической химии, разлагаются под воздействием обычного света.

Органические азиды оказались важными веществами не только в роли исходных веществ, позволяющих использовать на них весь арсенал синтетических методов для разработки методов 'click' химии, но и в роли биохимических маркеров и компонентов лекарственных препаратов.

Воздействие обычного света может превратить азиды в биологически активные соединения (Рисунок: © Chem. Commun.)

И вот, группа биохимиков обнаружила, что определенные азиды могут разлагаться при экспозиции на обычном свету. Ранее были известны примеры разложения азидов лишь под воздействием сильного нагрева или интенсивного ультрафиолетового облучения. Неприятная находка может привести с необходимости пересмотра возможности использования азидов в химических и биохимических приложениях.

Дэвид Фэрли (David Fairlie) с коллегами из Университета Квинслэнд (Брисбан, Австралия) сообщает, что азидо-производное аминокислоты, оставленное в чистой колбе и экспонируемое на свету, разлагается примерно со скоростью 1% в день с образованием альдегида и амина, изолированных хроматографически. Образующийся в результате разложения альдегид проявляет куда большую биологическую активность в сравнении с азидом, что позволяет ожидать проявления существенного эффекта даже при его следовом нахождении в препарате.

Штефан Брозе (Stefan Brоse), профессор органической химии из Университета Карлсруэ (Германия) удивлен полученными результатами. Он отмечает, что органические азиды нередко подкидывали исследователям сюрпризы, однако обнаружение того факта, что обычный лабораторный свет может превратить азиды в биологически активные соединения, чревато как новыми проблемами, так и перспективами для биохимии и химической биологии.

Источник: Chem. Commun., 2007 DOI: 10.1039/b708134k

метки статьи: #органическая химия, #органический синтез, #физическая химия