Новости химической науки > Противоион отвечает за хиральность

Американские химики совершили прорыв в разработке катализаторов для селективного синтеза соединений с заданной оптической конфигурацией.

Дин Тосте (Dean Toste) и его соавторы из Университета Калифорнии (Беркли) сообщают, что молекула катализатора вовсе не обязана совершать всю работу по контролю оптической конфигурации продукта. Тосте показал, что информация о хиральности продукта может диктоваться конфигурацией аниона, входящего в состав катализатора.

Хиральный фосфат-анион дает дополнительную хиральную информацию и направляет каталитическую реакцию в направлении образования нужного продукта. (Рисунок: © Science)

Тосте отмечает, что идея о влиянии конфигурации проивоиона на структуру продукта давно витала в воздухе, однако результаты многочисленных попыток, ранее описанных в литературе не были многообещающими. Результаты, описанные калифорнийскими химиками, являются первым примером значительного увеличения стереоселективности каталитического процесса за счет противоиона катализатора, однако Тосте уверен, что теперь концепция может быть применена во множестве других каталитических процессов.

Первоначально было обнаружено, что ахиральный лиганд и хиральный фосфат-анион обеспечивает в некоторых каталитических процессах образования до 97% одного из энантиомеров

На втором этапе исследования было показано, что комбинация хирального лиганда и хирального противоиона позволяет достичь хорошей стереоселективности в функционализации субстратов, реакции которых трудно контролировать другими способами.

Тосте надеется, что разработанный им подход может оказаться полезным и в улучшении свойств других каталитических систем. Он отмечает, что развитие работ показывает, что предложенная идея может быть реализована не только для золота, первоначально использовавшегося учеными из Беркли, но и для переходных металлов.

Источник: Science 2007, 317, 496

метки статьи: #кинетика и катализ, #органический синтез, #элементоорганическая химия