поиск |
Новости химической науки > Новый поворот в деле об ароматичности24.3.2016 Химикам из Японии удалось синтезировать замещенный нафталин, содержащий наиболее искаженное бензольное кольцо из полученных экспериментально к настоящему времени ароматических производных.
Исследователи обнаружили, что слегка искажённая пропеллерообразная молекула при нагревании превращается в изомер с седлообразной формой, в бензольном кольце которого наблюдается рекордное искажение плоскостного строения. (Рисунок из J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 3587)
В соответствии с правилами Эрика Хюккеля, сформулированными в 1931 году, молекула может проявлять ароматические свойства только тогда, когда в плоской замкнутой &pi-системе одновременно делокализованы 4˙n+2 электронов. Тем не менее, исследователи раздвинули границы правил Хюккеля, синтезировав стерически загруженные системы, которые позволяют нарушить плоское строение ароматических систем.
Ранее разработав методы синтеза ароматических соединений, в которых π-система выходит из плоскости, Кеничиро Итами (Kenichiro Itami) и его коллеги из Университета Нагойи решили изучить спиралевидные молекулы – продукты конденсации нескольких ароматических циклов с центральным структурным элементом – производным нафталина.
Когда одна из реакций не пошла так, как планировалось, исследователи получили новую пропеллерообразную молекулу, которая при нагревании превращалась в изомер с седлообразной формой, в бензольном кольце которого наблюдается рекордное искажение плоскостного строения. Угол выхода из плоскости бензольного кольца в продукте – результате термической изомеризации – составляет 36°, это на 6° больше, чем прежний рекорд, поставленный для неплоских ароматических систем.
Исследователи надеются, что изучение искаженных ароматических систем в перспективе позволит разработать новые функциональные материалы.
Источник: J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 3587; (DOI: 10.1021/jacs.6b01303) метки статьи: #органическая химия, #органический синтез, #природа химической связи Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru Комментарии к статье:
Вы читаете текст статьи "Новый поворот в деле об ароматичности" Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru |
Читайте также:
Все новости
23.3.2023 Эта новая молекула обязана своей хиральностью только кислороду. 25.12.2016 Вещества, которые нас порадовали в уходящем году 13.12.2016 Морская вода позволит освободиться от «литиевой иглы» 5.12.2016 Платина с отрицательным зарядом 29.11.2016 В «плоский мир» въехала молекула – колесо со спицами 21.11.2016 Носки превращаются в гибкие хемосенсоры Подписка на новости
Новости компаний
03.04.23
|
Химпром, ПАО
Все новости
Работа на «Химпроме» становится все более привлекательной 03.04.23 | Химпром, ПАО Работа на «Химпроме» становится все более привлекательной 03.04.23 | Химпром, ПАО Новый подход «Химпрома» к чистому воздуху и воде в Чувашии 13.12.22 | Химпром, ПАО «Химпром» присоединился к проекту «Жить и работать в Чувашии» 06.12.22 | Химпром, ПАО «Химпром» взял лидерство в реализации профориентационного проекта УПК 21 Подписка на новости
|