Новости химической науки > Винтовая лестница с перилами из молекулы

Химики из Университета Базеля (Швейцария) смогли получить изящную спиралевидную молекулу, комбинируя молекулярные нити различной длины. Более длинная нить обвивается вокруг более короткой центральной подобно тому, как перилам винтовой лестницы. Весь спиралевидный молекулярный агрегат демонстрирует особые физические свойства.

Химия очень многих веществ зависит от особенностей их пространственного строения. Многие молекулу могу существовать в виде пары оптических изомеров (энантиомеров), причем, если один оптический изомер для организма может быть, скажем, активной лекарственной формой, а другой – в лучшем случае быть инертным к нашему обмену веществ, а в худшем – проявлять токсические свойства. Изучение хиральности – отсутствия симметрии молекулы относительно правой и левой стороны и получение хирально однородных соединений уже долгое время является одними из ключевых областей современной химической науки.

Составленная из молекулярных нитей разной длины (на схеме – синяя и серая линии), новая спиралевидная молекула (справа) принимает устойчивую конформацию (схематическая диаграмма в центре), похожую на винтовую лестницу с перилами (слева). (Рисунок из Angew. Chem. Int. Ed., 2014; DOI: 10.1002/anie.201408424)

Исследователи из группы Марцеля Майора (Marcel Mayor), работающие в Университете Базеля, разработали новый подход для изгибания низкомолекулярных соединений в форму, отдаленно напоминающую балюстраду винтовой лестницы. На молекулярном уровне это реализуется за счет того, что связывание двух олигомерных нитей с разной длиной заставляет более длинную молекулярную нить обвиваться вокруг более короткой. В результате такого взаимодействия выстраивается спиралевидная конформация, позволяющая скомпенсировать различие контурной длины обеих нитей.

В конечном итоге молекулярный агрегат формируется в уникальную пространственную структуру, а результатом спирализации одной из нитей является хиральность всего молекулярного агрегата. Одним из наиболее интересных моментов исследования является, пожалуй, то, что исследователи из Швейцарии продемонстрировали возможность динамического преобразования спиралевидной молекулы из R-формы в S-форму и обратно. Такая метаморфоза может занимать всего несколько часов.

Как заявляет Майор, уникальность молекулы обеспечивается не только ее структурой, но и тем, что ее синтез открывает новые возможности для синтеза протяженной молекулярной спирали.

Эффективные масштабируемые методы получения хиральных соединений и молекулярных агрегатов такого типа могут оказаться полезными как для фундаментальных исследований, так иметь и практическую значимость – например, такие спирали с настраиваемой хиральностью могут применяться в качестве хиральных катализаторов синтеза природных соединений, отдушек для парфюмерии и пищевой промышленности и т.д.

Источник: Angew. Chem. Int. Ed., 2014; DOI: 10.1002/anie.201408424

метки статьи: #органическая химия, #органический синтез, #супрамолекулярная химия, #химия полимеров