Новости химической науки > Определено строение токсина ядовитого гриба

Группа исследователей из Японии изучила химический состав ядовитого гриба Russula subnigricans и выделила прежде не наблюдавшуюся в природных соединениях циклопропен-2-овую кислоту, которая оказалась смертельно ядовитой для мышей.

Циклопропен-2-овая кислота обуславливает токсический эффект грибов Russula subnigricans. (Рисунок из Nature Chemical Biology, 2009. DOI: 10.1038/nchembio.179)

С 1950-х годов ядовитые грибы Russula subnigricans являлись причиной неоднократных отравлений жителей запада Японии (в 7 случаях были зарегистрированы отравления со смертельным исходом). Тем не менее, идентификация токсина этих грибов была осуществлена много позже [по словам Кимико Хасимото (Kimiko Hashimoto), возглавлявшего исследования, это обусловлено быстрой полимеризацией молекулы токсина].

Симптомом отравления этим грибом является острый некроз скелетных мышц (rhabdomyolysis), приводящий к попаданию миоглобина в кровь, что приводит к дисфункции печени и смерти.

Исследователи замочили ядовитый гриб в воде, затем из водного экстракта выделили органические соединения. Концентрирование экстракта и выделение соединений природного происхождения проводили с особой осторожностью, чтобы предотвратить разложение токсина, бывшее причиной прежних неудач в определении его строения.

Для идентификации токсина исследователи использовали стандартные физические методы определения структуры соединений и тесты на лабораторных мышах. Хотя циклопропен-2-овая кислота ранее не выделялась из природных источников, она уже была синтезирована и исследована, параметры токсичного соединения, выделенного из Russula subnigricans, идеально соответствовали константам синтезированной ранее кислоты с напряженным циклом.

Исследователи продемонстрировали также и то, что циклопропен-2-овая кислота не проявляет токсичности по отношению к отдельным клеткам, предполагается, что она атакует непосредственно миоциты (myocites). Хасимото заявляет, что это соединение не взаимодействует с клетками мышечной ткани непосредственно, а ускоряет химические процессы, приводящие к острому некрозу скелетных мышц.

Источник: Nature Chemical Biology, 2009. DOI: 10.1038/nchembio.179

метки статьи: #аналитическая химия, #биохимия, #органическая химия