Новости химической науки > кросс-сочетание без палладия: чудес не бывает.

Год назад появилось сообщение о возможности проведения реакции Сузуки в отсутствии дорогостоящего палладиевого катализатора. Сейчас было показано, что за эти результаты ответственны следовые количества палладия, присутствующие в коммерчески поставляемых реагентах.

Реакция Сузуки – палладий-катализируемое сдваивание арилбороновых кислот и арилгалогенидов – широко используется в тонком органическом синтезе из-за своей простоты и относительно мягких условий. Но поскольку палладий дорог, а кроме того, его следы в продуктах реакции не безвредны с точки зрения экологии, химики ведут множество исследований, направленных на его иммобилизацию или понижение требуемого количества.

Сообщение Nicholas E. Leadbeater, University of Connecticut, Сторрс, о проведении реакции кросс-сочетания под действием микроволнового излучения в отсутствии палладия, показалось слишком хорошим, чтобы быть правдой [Angew. Chem. Int. Ed., 42, 1407 (2003). Группа Leadbeater'а провела тщательное изучение реагентов на предмет содержания примесей палладия или других переходных металлов в концентрации до 1 ppm.

Теперь, ознакомившись с сообщениями о возможности образования С-С связи под действием следовых количеств палладия, группа Leadbeater'а провела значительно более тщательное исследование своих образцов. К сожалению, ими был обнаружен палладий, в количестве 50 ppb в используемом карбонате натрия.