Новости химической науки > Полный синтез ради бобровой струи

Бобровая струя (castoreum – высушенные пахучие железы канадского бобра) когда-то считалась одним из самых ценных ароматных соединений, которое можно выделить из организма животного.

Рисунок из Angew. Chem. Int. Ed., doi: 10.1002/anie.200805606

Бобровая струя представляет собой сложную смесь соединений, включая значительное количество нуфараминовых алкалоидов (nupharamine alkaloids), структуры многих из которых были охарактеризованы.

Исследователи, работающие под руководством Хорста Кунца (Horst Kunz) из Университета Майнца определили стереохимию еще одного соединения из состава бобровой струи, осуществив его полный синтез.

Сальные и феромоновые железы бобра выделяют вещества, которые используются животными для чистки меха или маркировки своих территорий. В прошлом смолоподобное содержимое высушенных желез использовалось в медицине для лечения судорог, повышенной возбудимости и даже эпилепсии. Эффективность бобровой струи можно объяснить за счет того, что в ее состав входит ацетилсалициловая кислота. Охотники за бобровой струей в свое время поставили бобров на грань вымирания. В наше время существуют специальные «бобровые фермы», в которых происходит специальный отбор секреторных выделений. В настоящее время бобровая струя используется в некоторых гомеопатических средствах и парфюмерных изделиях.

Исследователи из Майнца осуществили полный синтез 5-(3’-фурил)-8-метилиндолизидина, составляющего менее чем 0.0002% бобровой струи. В принципе, строение этого нуфарамина известно, его основу составляет индолизидиновый (indolizidine) скелет. Тем не менее, одна из деталей строения оставалась невыясненной – стереоконфигурация одного из атомов углерода шестичленного цикла индолизидиновой основы.

Ранее был получен лишь один из стереоизомеров нуфарамина – цис-транс форма. Исследователям из Германии, использовавшим другой индуктор хиральности, впервые удалось получить цис-цис форму. Сравнение результатов спектроскопии и масс-спектрометрии обоих синтезированных стереоизомеров и нуфарамина, выделенного из природной бобровой струи, показало, что идентичным натуральному является продукт с цис-цис конфигурацией.

Источник: Angew. Chem. Int. Ed., doi: 10.1002/anie.200805606

метки статьи: #биохимия, #органическая химия, #органический синтез