Новости химической науки > У H- и D-пиридинов различные кристаллические формы

Дейтерированный и обычный пиридин при охлаждении образуют разные кристаллические формы.

Рисунок из Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 755

В принципе, полностью или частично дейтерированные соединения проявляют одинаковые химические свойства. Тем не менее, в ряде случаев «обычное» вещество и его дейтерированный аналог могут существенно отличаться друг от друга, так, например, обстоит дело с обычной и тяжелой водой. Аналогичное явление наблюдается и для пиридина – при замене в пиридине атомов водорода на дейтерий он принимает кристаллическую форму, которую «нормальный» пиридин принимает только при повышенном давлении.

Исследователи под руководством Роланда Бёзе (Roland Boese) из Университета Дуйсбурга-Эссена обнаружили, что полностью дейтерированный пиридин кристаллизуется при –85°C, образуя кристаллическую структуру, совершенно отличную от той, которую принимает при кристаллизации обычный пиридин. Параллельно британские исследователи под руководством Симонса Парсонса (Simon Parsons) определили, что обычный пиридин может принимать такую форму при повышенном давлении, приводящем к сближению молекул пиридина в кристаллической упаковке.

Замена водорода на дейтерий существенно изменяет прочность взаимодействия между отдельными атомами и в соседних молекулах, что может приводить к тому, что более выгодной оказывается реализация другого кристаллического состояния. Исследователи предполагают, что введение частично дейтерированных фрагментов в состав органической молекулы может оказаться полезным и для решения задач фармацевтической химии. Так, замена части (или всех) атомов обычного водорода на дейтерий в составе лекарственного препарата может приводить к более прочному взаимодействию лекарства с активным центром фермента-молекулярной мишени и, следовательно – к увеличению эффективности лекарства.

Именно интерес к фармацевтической химии и объясняет повышенный интерес Бёзе к пиридину: пиридиновый фрагмент входит в структуру многих лекарственных веществ. Бёзе уверен, что детальное изучение дейтерированного пиридина поможет созданию более специфичных или обладающих меньшим количеством побочных эффектов препаратов.

Источник: Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 755; DOI: 10.1002/anie.200803589

метки статьи: #аналитическая химия, #медицинская химия, #органическая химия, #физическая химия