Новости химической науки > Вещество становится основанием под действием света

Изомеризация двойной связи, вызванная действием света, обратимо активирует органическое основание.

Изомеризация двойной связи, вызванная действием света, обратимо активирует органическое основание. (Рисунок из Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5968)

Использовав светочувствительный молекулярный экран, Штефан Хехт (Stefan Hecht) с сотрудниками из Университета Гумбольдта (Берлин) разработали органическое основание, которое при необходимости может обратимо активироваться и дезактивироваться действием света [1]. Исследователи полагают, что контролируемый процесс может привести к созданию новых методов химической обработки поверхности.

В качестве отправной точки для создания переключаемого основания берлинские химики использовали пиперидин. Введение заместителя, связанного с атомом азота, позволило эффективно запереть его неподеленную электронную пару. Затем с пиперидиновым фрагментом был связан фотоизомеризующийся азобензоловый фрагмент, связанный с объемными ароматическими заместителями.

Коротковолновое излучение (365 нм) заставляет азобензол принять цис-конфигурацию, что делает доступной НЭП основного атома азота (справа). Длинноволновое излучение (λ>400 нм) восстанавливает транс-форму, в которой неподеленная электронная пара азота стерически блокирована, благодаря чему основание дезактивируется (слева).

Исследование допролняет недавнюю работу Нейла Бранда из Университета Симона Фрейзера (Британская Колумбия), использовавшего свет для изменения кислотностys[ свойств кислоты Льюиса [2].

Источники: [1] Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5968; [2] Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5034

метки статьи: #органическая химия, #физическая химия