Новости химической науки > Абсолютный контроль стереохимии шести хиральных центров

Датские химики сообщают о том, что одностадийный синтез в присутствии органокатализатора позволяет контролировать сразу шесть хиральных центров в одной молекуле.

Получение желаемого стереоизомера всегда было непростой задачей для химиков-органиков. Поэтому процессы, способствующие контролю стереоселективности процессов получения желаемого продукта, являются ценным орудием для синтетика. Ключом для решения задачи стереоконтроля может являться органокатализ, сохраняющий все положительные черты традиционного гомогенного катализатора, в котором, однако, не используются дорогие (а иногда и токсичные) соединения переходных металлов.

Органокатализ позволяет получить лишь один из 64 возможных стереоизомеров. (Рисунок из Chem. Commun., 2008, DOI: 10.1039/b806418k)

Карл Анкер Йоргенсен (Karl Anker Jørgensen) из Университета Аарус (Дания) сообщает о возможности контроля над сразу шестью реакционными центрами с помощью простого органокатализатора. По словам Йогерсена, такой синтез, позволяющий получить лишь один из 64 возможных стереоизомеров поднимает органокатализ на принципиально новый уровень. Датские исследователи изучили конденсацию в трехкомпонентной системе, содержащей ненасыщенный альдегид и два трикарбонильных соединения. Результатом конденсации является образование полициклической системы.

Использование ахиральных исходных соединений и хирального органокатализатора – энантиомерно чистого силилированного гидроксиламина приводило к образованию лишь одного продукта с абсолютным контролем всех шести реакционных центров. Йоргенсен отмечает, что главная цель его исследований – подражание Природе, способной одновременно генерировать несколько стереохимических центров.

Источник: Chem. Commun., 2008, DOI: 10.1039/b806418k

метки статьи: #органическая химия, #органический синтез