главная > справочник > химическая энциклопедия:

ГЛИКОЗИДЫ СЕРДЕЧНЫЕ

ГЛИКОЗИДЫ СЕРДЕЧНЫЕ, стимулируют сердечную деятельность. Содержатся в растениях разл. родов, в частности наперстянки (Digitalis). Агликоны гликозиды сердечные (генины)- производные пергидропента[а]фенантрена. По строению заместителя у С₁₇ гликозиды сердечные делят на карденолиды (общая ф-ла I) и буфадиенолиды (II). Большинство гликозиды сердечные принадлежат к первой группе.

Углеводный компонент (глюкон) присоединен эфирной связью, как правило, по атому С₃ и содержит от одного до пяти моносахаридных звеньев. В зависимости от строения глюкона различают первичные, или генуинные, и вторичные гликозиды сердечные, образующиеся при ферментативном отщеплении моносахаридов от соответствующих первичных гликозиды сердечные К вторичным относятся, в частности, одни из Наиб. физиологически активных гликозиды сердечные-дигитоксин (т. пл. 233-236 °С) и дигоксин, образующиеся при отщеплении глюкозы соотв. от пурпуреогликозида А и от ланатозида С (в последнем случае отщепляется также ацетильная группа). Дигитоксин [в ф-ле I R - олигосахарид. содержащий 3 остатка D-дигитоксозы (см: ф-лу III), R = СН₃, R^II = R^III = R^IV = R^V = Н] и дигоксин (в ф-ле I R-остаток D-дигитоксозы, R^I = CH₃, R^IV = OH; R^II = R^III = R^v = Н) представляют собой карденолиды.

гликозиды сердечные оказывают кардиотонич. действие, проявляющееся в замедлении частоты и усилении сердечных сокращений. Механизм этого действия полностью не выяснен. Показано, что гликозиды сердечные влияют на биоэнергетику и ф-цию кон-трактильных белков. на систему обмена электролитов в миокарде, усиливают проникновение в клетки ионов Са²⁺. Выделяются гликозиды сердечные, как правило, почками. Дигитоксин и дигоксин хорошо всасываются в пищеварит. тракте, образуют прочные связи с белками плазмы и оказывают длит. воздействие. Они применяются как лек. ср-ва.

При отравлении гликозиды сердечные возникают нарушения деятельности сердца, органов пищеварения, нервной системы и др. Противоядия -унитол, КС1, аспаркам (смесь калиевой и магниевой солей аспарагиновой кислоты), этилендиаминтетраацетат и цитрат Na, антиаритмич. ср-ва.

Лит.: Карденолиды и буфадиенолиды. Методы установления строения и справочные данные, Тб., 1975; Гацура В. В., Кудрин А. Н., Сердечные гликозиды в комплексной фармакотерапии недостаточности сердца, М., 1983. Я. И. Хаджай.