главная > справочник > химическая энциклопедия:

ГИДРОКСИЦИТРОНЕЛЛАЛЬ

ГИДРОКСИЦИТРОНЕЛЛАЛЬ (7-гидрокси-3,7-диметил-октаналъ) (СН₃)₂С(ОН)(СН₂)₃СН(СН)зСН₂СНО, мол. м. 172,26; бесцв. вязкая жидкость. обладающая запахом свежей зелени с оттенком запаха цветов липы и ландыша; т. кип. 262°С, 116°С/5 мм рт. ст.; d₄²⁰ 0,9220, n_D²⁰ 1,4494; давление пара 346 МПа (20 °С); растворим в этаноле. плохо -в пропиленгликоле, почти не растворим в воде. Быстро окисляется на воздухе. неустойчив в кислой и щелочной средах.

Способы получения: 1) гидратация цитронеллаля (СН₃)₂С=СН(СН₂)₂СН(СНз)СН₂СНО в присут. минеральных кислот (в реакцию вводят производное с "защищенной" альдегидной группой, например продукт взаимод. с NaHSO₃ или с диэтаноламином. т.к. в кислой среде цитронеллаль легко циклизуется); 2) каталитич. дегидрирование 2,6-диметил-2,8-октандиола, который получают двумя методами: а) гидратацией цитронеллола СН₂= =С(СН₃)(СН₂)₃СН(СН₃)СН₂СН₂ОН в присут. минеральных кислот, б) окислением дигидромирценола надкислотами и последующим гидрированием образующегося эпоксида.

гидроксицитронеллаль-одно из Наиб. ценных душистых веществ, используемых в парфюмерии; важное значение, особенно для ароматизации мыла, имеют также ацетали гидроксицитронеллаль и некоторые другие его производные.

Т. всп. 118°С, т. воспл. 128°С, т. самовоспл. 510°С; КПВ 0,26-0,37%, температурные пределы взрываемости 93-102 °С. ЛД₅₀ > 5 г/кг (крысы, пероралъно). л.А.Хепфщ.