ГИДАНТОИН (2,4-имидазолидиндион, гликолилмочевинаХ мол. м. 100,08;
бесцв. кристаллы. т. пл. 220°С; раств. в этаноле. уксусной кислоте, растворах
щелочей, плохо-в эфире, воде (рКа9,12).
Под действием Ва(ОН)2 гидролизуется до гидантоиновой кислоты
H2NC(O)NHCH2COOH. С NaOH или КОН образует глицин.
Электроф. замещение идет в положение 1. При реакции с NaCIO образует 1-хлор-
или 1,3-дихлор-замещенные, с С12, Вr2 - 5-галогензамещенные.
Атом галогена в производных активен и легко замещается на гидроокси- и
аминогруппы. С карбонильными соед. образует 5-алкилиденовые производные,
с формальдегидом - 5-гидрооксиметильные.
гидантоин получают из глицин. или его эфиров по реакциям:
Общий способ получения гидантоин и его 5-замещенных из карбонильных соед.,
HCN и (1ЧН4)2СО3-одна из Бухерера реакций.
гидантоин-антисептик, инсектицид. стабилизаторполивинилхлорида. загуститель
для пластичных смазок. антивуалирующее вещество в фотографии.
Важнейшее прир. производное гидантоин- 5-уреидогидантоин (аллантоин). Содержится
в зародышах и листьях растений, в эмбрионах и моче большинства животных.
Получают его окислением мочевой кислоты. Аллантоин заживляет раны. Др. производные
гидантоин-лек. ср-ва, например фурадонин, дифенин (см. Противосудорожные
средства).
Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Элъдерфилда,
пер. с англ., т. 5, М„ 1961, с. 203-11; Баранов С. Н., "Ж. оргидантоин химии",
1962, т. 32, в. 4, с. 1230-35; Chemistry of carbon compounds, v. 4, PiA,
L.- N. Y.- [a. o.], 1957, p. 314-16. B.B. Микулъшина.
