главная > справочник > химическая энциклопедия:

ГЕРАНИОЛ

ГЕРАНИОЛ, мол. м. 154,26. Существует в виде смеси (транс-3,7-диметил-2,7-октадиен-1-ол) и (транс-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол) форм:

Бесцв. или светло-желтая жидкость с запахом розы; т. пл. -15°С, т. кип. 229-230°С; d₄²⁰ 0,889, n_D²⁰ 1,4760; давление пара 2,0*10^-2 мм рт. ст. (20 °С); раств. в этаноле и пропиленгликоле. плохо-в воде. Содержится в гераниевом, цитронелловом, розовом, пальмарозовом, лемонграссовом и др. эфирных маслах. в виде сложных эфиров-в эфирном масле из плодов дикой моркови.

Способы получения: выделение из эфирных масел; селективное гидрирование цитраля (CH₃)₂C=,CHCHLCH₂C(CH₃)==CHCHO, изомеризация линалоола (CH₃)₂С==СНСН₂СН₂С(СН₃)(ОН)СН=СН₂ в присут. ванадиевых катализаторов. гидрохлорирование мирцена (СН₃)₂С=СНСН₂СН₂С(=СН₂)СН=СН₂, нагревание смеси хлоридов с CH₃COONa и гидролиз образующейся смеси ацетатов. теломеризация в присутствии SnCl₄ изопрена СН₂—СН(СН₃)СН=СН₂ с продуктом присоединения к нему НС1 и гидролиз полученных хлоридов. цис-Изомер гераниол (нерол), также существующий в виде смеси и форм,-бесцв. жидкость с более нежным, чем у гераниол, запахом розы; т. кип. 229-230°С; d₄²⁰ 0,8760, n_D²⁰ 1,4746; пороговая концентрация 1,45*10^-9 г/л; раств. в этаноле. не раств. в воде. Содержится в неролиевом, розовом, бергамотном, иланг-иланговом и др. эфирных маслах. откуда его и выделяют. Получают также изомеризацией гераниол в присутствии щелочи или (изо-С₃Н₇)₃А1, в смеси с гераниол-при гидрирова-нии цитраля и изомеризации линалоола; изомеры разделяют обработкой их смеси СаС1₂, с которым только гераниол образует кристаллич. соединение.

гераниол и нерол-душистые вещества, применяемые для составления парфюм. композиций, ароматизации мыла и моющих ср-в; используются также в синтезе др. душистых в-в, например цитраля. сложных эфиров. Для гераниол т. всп. 76 °С, т. самовоспл. 299 °С, КПВ 0,93-2,14%, температурные пределы взрываемости 77-94 °С; ЛД₅₀ 3,6 г/кг (крысы, перорально). Л. А. Хейфиц.