Гексахлорциклогексан (ГХЦГ, гексахлоран), мол. м. 290,83. Имеет 8 стабильных изомеров, различающихся положением (аксиальным а или экваториальным е)атомов С1 по отношению к плоскости цикла: т. пл. 157,5-158,5°С), 209 °С), ; 112,8°С), 138-139°С), ; 218,5-219,5°С), ; 88-89°С), ; 89,8-90,5°С) и ; 124-125°С).
Технический гексахлорциклогексан, содержащий обычно 60-70% изомера, 7-10% , 10-15% , 6-7% и около 5% др. изомеров, получают в промышленности фотохимическим хлорированиембензола. Продукт представляет собой твердое вещество белого или кремового цвета с запахом плесени; растворим в большинстве органических растворителей, практически не растворим в воде; при нагревании возгоняется. Устойчив к действию света, окислителей. кислот; растворами щелочей дегидрохлорируется до трихлорбензола (гл. обр. 1,2,4-изомера); цинком в кислой среде дехлорируется до бензола.
Только изомер (линдан) является инсектицидом контактного, кишечного и фумигантного действия. Легко всасывается в организм насекомого и вызывает быстрое поражение нервной системы. Представляет собой бесцв. кристаллы без запаха. Растворимость (г в 100 г растворителя): в ацетоне-43,5; бензоле-28,9; хлороформе-24,0; метаноле-7,4; воде-0,001. Давлениепара 1,25*10-3 Па при 20 °С. гексахлорциклогексан экстрагируют из технического гексахлорциклогексана органическим растворителем (чаще всего метанолом) и выделяют фракционной кристаллизацией чистый линдан, содержащий < 1% примесей, и обогащенный им гексахлорциклогексан
Линдан и обогащенный гексахлорциклогексан применяют для обработки сельскохозяйственных культур (кроме овощных и плодовых), лесонасаждений, для борьбы с вредителями, обитающими в почвах, для протравливания семян, дезинсекции зернохранилищ, обработки древесины.
а иногда для борьбы с паразитирующими на животных аргасовыми клещами. Неактивные
изомеры гексахлорциклогексана используют в химической промышленности, например для получения три-, тетра- и гексахлорбензола.
В промышленно развитых странах разрешено применение только линдана. Он высокотоксичен для млекопитающих (ЛД50 25-200 мг/кг), оказывает кожнорезорбтивное действие, но в отличие от технического гексахлорциклогексана (ЛД50 200-3000 мг/кг) сравнительно быстро выводится из организма. ПДК в воздухе для линдана 0,05 мг/м3, для технического гексахлорциклогексана - 0,1 мг/м3 (в воде 0,02 мг/л). Недопустимо присутствие остаточных количеств гексахлорциклогексана в молоке, мясе, яйцах; в раститительных пищевых продуктах линдана не должно содержаться > 2 мг/кг, технический гексахлорциклогексан - > 1 мг/кг.
Гексахлорциклогексан впервые получил М. Фарадей в 1825. Инсектицидные свойства обнаружил Г. Бендер в 1933.