главная > справочник > химическая энциклопедия:

ГЕКСАФТОРПРОПИЛЕН

ГЕКСАФТОРПРОПИЛЕН (перфторпропилен, мономер-6) CF₃CF=CF₂, мол. м. 150,02; бесцв. газ. т. пл. - 156,2°С, т. кип. -29,4°С; d₄^-401,565; t_крит 85°C, p_крит3,15 МПа, d_крит0,6 г/см³; давление пара (МПа): 0,102 (-29°С), 0,215 (10°С), 0,613 (20°С), 1,003 (40°С), 1,82 (60°С).

гексафторпропилен-типичный представитель перфторолефинов (см. Фторолефины). С нуклеоф. агентами легко образует продукты замещения и присоединения, например:

Взаимод. гексафторпропилен с ионными фторидами в апротонных полярных растворителях приводит к аниону (CF₃)₂CF, который легко реагирует с электроф. агентами, напр.:

В отсутствие электроф. агентов анион взаимод. с гексафторпропилен, образуя димеры (CF₃)₂CFCF=CFCF₃, (CF₃)₂C=CFC₂F₅ и тримеры C₉F₁₈ (смесь изомеров).

К гексафторпропилен способны присоединяться сильные электрофилы, например:

В некоторых р-циях образуется промежут. перфтораллильный катион. например:

По радикальному механизму гексафторпропилен галогенируется, легко присоединяет H₂S, NaHSO₃, спирты, простые эфиры (атака направляется на CF₂-rpyппy), например:

гексафторпропилен практически не дает гомополимеров. Выше 250 °С в замкнутой системе образует смесь 1,2- и 1,3-перфтордиметилциклобутанов. В реакции Дильса -Альдера служит диенофилом.

Пром. способ получения гексафторпропилен: пиролиз тетрафторэтилена при 700-900 °С. Др. способы: пиролиз политетрафторэтилена. декарбоксилирование солей перфтормасляной к-ты.

гексафторпропилен применяют в синтезе сополимеров с тетрафторэтиленом или винилиденфторидом. а также перфторполиэфиров, гексафторпропиленоксида и др.

Для гексафторпропилен ПДК 5 мг/м³; летальная концентрация 0,3% по объему (крысы, экспозиция 4 ч). Не образует взрывоопасных смесей с воздухом.

Впервые получен А. Хэнне и Т. Валкесом в 1945.

Лит.: Кнунянц И. Л., Полищук В. Р., "Успехи химии", 1976, т. 45, № 7, с. 1139-76; Паншин Ю. А., Малкевич С. гексафторпропилен, Дунаевская Ц. С., Фторопласты, Л., 1978, с. 6, с. 14-16. Л. С. Герман.