главная > справочник > химическая энциклопедия:

ГЕКСАФТОРБЕНЗОЛ

ГЕКСАФТОРБЕНЗОЛ (перфторбензол) C₆F₆, мол. м. 186,06; бесцв. жидкость. т. пл. 5,29°С, т. кип. 80-81°С; d₄²⁰ 1,6184, n_D²⁰ 1,3777; не раств. в воде. хорошо раств. в оргексафторбензол растворителях.

Взаимод. гексафторбензол с нуклеофилами приводит к замещению одного или двух атомов фтора. реакция с электроф. агентами-к потере ароматичности. например:

гексафторбензол вступает также в реакции радикального присоединения и замещения:

При взаимод. гексафторбензол с фторкарбенами наблюдается расширение цикла или внедрение по CF-связи:

Осн. методы синтеза гексафторбензол: действие фторидов щелочных металлов. например KF, на гексахлорбензол при 400-500 °С и 8-10 МПа; пиролиз фтортрибромметана (630-640°С, кат.-Pt) или др. хладонов. фторирование бензола с послед. дефторированием или дегидрофторированием:

гексафторбензол применяют в лаб. практике для синтеза полифтораро-матич. соед., а также как растворитель. ПДК 5 мг/м³; летальная концентрация 265 мг/л (крысы, экспозиция 30 мин). С. И. Плетнев.

Дополнительная информация: "Гексафторбензол: химические и физические свойства".