главная > справочник > химическая энциклопедия:

ГЕКСАФТОРАЦЕТИЛАЦЕТОН

ГЕКСАФТОРАЦЕТИЛАЦЕТОН (1,1,1,5,5,5-гексафтор-2,4-пентандион) CF₃COCH₂COCF₃, мол. м. 206,03; бесцв. жидкость с резким запахом; т. кип. 70-70,2 °С; рК_а5,3 (вода; 25 °С), типичный представитель полифтор- -дикетонов. Для жидкого гексафторацетилацетон кето-енольное равновесие сдвинуто полностью в сторону енольной формы CF₃C(O)CH=C(OH)CF₃. В водном растворе образуется CF₃C(OH)₂CH₂C(OH)₂CF₃. Co спиртами гексафторацетилацетон дает бис-полуацетали CF₃C(OH)(OR)CH₂C(OH)(OR)CF₃, с ионами металлов легко образует хелаты. Р-ции гексафторацетилацетон с бифункциональными соед. часто приводят к гетероциклам, например:

гексафторацетилацетон получают конденсацией Клайзена.

(выход 72%).

Применяют гексафторацетилацетон в лаб. практике как экстрагент для разделения ионов металлов и их идентификации с помощью ГЖХ, а также для получения биологически активных cоединений. Н. П. Гамбарян.