главная > справочник > химическая энциклопедия:

ФЛУОРЕН

ФЛУОРЕН (о,о'-дифениленметан), ф-ла I, мол.м. 166,2; бесцв. кристаллы, флуоресцирующие в УФ свете; т. пл. 116-117 ^оC, т.кип. 293-295 ^оC; 1,181; 121 кДж/кг; -39940 кДж/кг; m 1,9347 · 10^-30 Кл · м; рК_а 22,9. Хорошо раств. в диэтиловом эфире, плохо - в этаноле, не раств. в воде. Ф. окисляется кислородом воздуха до 9-гидропероксифлуо-рена, K₂Cr₂O₇ в CH₃COOH - до флуоренона (II, т. пл. 84 ^оC, т. кип. 342 ⁰C), HI и красным P восстанавливается до пергид-рофлуорена. Легко образует карбанион по атому С-9: при конденсации с ароматич. альдегидами дает 9-арилиденфлуо-рены, при нагр. с Na или NaNH₂ - 9-натрийпроизводное, с акрилонитрилом и бензилхлоридом в присутствии катализатора -соответствующие 9,9-дизамещенные. Электроф. замещение происходит предпочтительно по положению 2: галогенирова-ние SO₂Cl₂ или Cl₂ в CH₃Cl на холоде приводит к 2-хлор-флуорену, дальнейшее хлорирование - к 2,7-дихлор- и 2,4,7-трихлорфлуоренам, нитрование - к 2-нитропроизвод-ному, сульфирование - к 2-сульфо- и 2,7-дисульфопроизвод-ным. С динитробензолом, тринитротолуолом, пикриновой кислотой Ф. образует мол. соед. (т. пл. пикрата 80-82 ⁰C).

Ф. содержится в кам.-уг. смоле (1,3-2%); выделяется из ее антраценовой фракции (210-308 ⁰C) кристаллизацией с послед. перекристаллизацией из бензина. Препаративные способы получения - пиролиз ацетилена, пропускание паров дифенилметана через раскаленную трубку.

Ф.- исходный продукт для получения красителей, стабилизатор полимеров. Монокристаллы Ф. применяют для изготовления сцинтилляц. счетчиков.

Лит.: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 2, M., 1971, с. 46-52; Ullmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 685.

H. H. Артамонова.