главная > справочник > химическая энциклопедия:

СФИНГОЛИПИДЫ

СФИНГОЛИПИДЫ (от греч. sphingo - сжимаю, сдавливаю, связываю и липиды), соед. общей ф-лы RCH(OH)CH(NHCOR')CH₂OX (R, R'-алкил, алкенил); молекулы С. имеют D-эритро-конфигурацию. С. включают церамиды (X = Н), фосфосфинголипиды [X = P(O)(O^-)Y; например, при Y = O(CH₂)₂N(CH₃)₃- сфингомиелины] и глико-сфинголипиды (Х-моно- или олигосахарид).

С. широко распространены в природе, в значит. кол-вах присутствуют в клетках нервной системы животных и человека. Накапливаются в мозге, печени, селезенке при липи-дозах (болезни Ниманна - Пика, Тей-Закса, Гоше и др.).

С. обладают способностью совместно с фосфоглицери-дами формировать ламеллярные бислойные структуры. Устойчивы к слабощелочному и слабокислому гидролизу; при кислом метанолизе С. образуются главным образом RCOOCH₃ и сфингозиновые основания RCH(OH)CH(NH₂)CH₂OH. Среди последних наиб. часто встречаются сфинганин, или ди-гидросфингозин (R = C₁₅H₃₁), 4-сфингенин, или сфингозин (R = С₁₃Н₂₇СН=СН), 4-гидроксисфинганин, или фитосфин-гозин [R = С₁₄Н₂₉СН(ОН)], и их С₂₀-гомологи.

С. гидролизуются в клетках лизосомальными ферментами до церамидов и далее под действием цераминидаз расщепляются на высшие кислоты и сфингозиновые основания. Биол. роль С. разнообразна. Известно, что они участвуют в формировании мембранных структур аксонов, синапсов и др. клеток нервной ткани, опосредуют в организме механизмы узнавания, рецепторные взаимодействия, межклеточные контакты и др. жизненно важные процессы.

С. выделяют из разл. прир. источников или синтезируют. Синтез С. осуществляется через стадию получения 3-бен-зоилцерамидов RCH(OCOC₆H₅)CH(NHCOR')CH₂OH с последующим использованием реакций фосфорилирования или гликозилирования.

С. применяют в научных исследованиях, особенно широко в виде производных, меченных радиоактивными атомами или флуоресцентными метками (см. Липидные зонды), которые позволяют тестировать поведение С. в тканях, клетках или мембранных структурах. Гликосфинголипиды (особенно ганглиозиды) и антитела к ним используют в лечении некоторых патологич. состояний.

Лит.: Видершайн Г. Я., Биохимические основы гликозидозов, М., 1980; Химия липидов, М., 1983; Phpspholipids, ed. by J. N. Hawthorne, G.B. Ansell, Amst.-N. Y.-Oxf., 1982; Sphingolipid biochemistry, ed. by J.N. Kanfer, S. Hakomori, N.Y.-L., 1983; The lipid handbook, ed. by F. D. Gunstone, J.L. Harwood, F. B. Padley, L.-N. Y., 1986. E. Н. Звонкова.