ЛИЗОФОСФОЛИПИДЫ, соед. общей ф-лы ROCH2—CH(OR')CH2OP(O)(OH)X, где R и R' - ацильная группа
или Н (в молекуле всегда присутствует только одна гидроксильная группа - обычно в положении 2 остатка глицерина), Х-Н (лизофосфатидовая кислота), CH2CH2NH3 (лизофосфатидилэтаноламин), CH2CH2N(CH3)3 (лизофосфатидилхолин, или лизолецитин) и др.
Широко распространены в природе, встречаются во всех клетках и тканях (обычно 1-3% от общего содержания фосфолипидов). В больших кол-вах (7-22%) содержатся в плазме крови. Могут накапливаться в тканях при некоторых патологич. состояниях, например при ишемии сердечной мышцы, а также в макрофагах, обработанных разл. адъювантами (в-вами, неспецифически усиливающими иммунный ответ на антиген).
Л. более полярны и легче раств. в воде, чем диацилфосфолипиды (в ф-ле R и R' - ацилы). Обладают высокой поверхностной активностью и проявляют свойства детергентов. Образуют в воде мицеллярные растворы (критич. концентрациямицеллообразования 10-3-10-4 М). Сами по себе Л. не способны давать бислойные структуры, но легко формируют их при ассоциации с жирными кислотами и холестерином. При щелочном гидролизе Л. образуются жирные кислоты и замещенные глицерофосфаты (в ф-ле R и R' - Н), которые далее расщепляются с одноврем. изомеризацией до смеси незамещенных 2- и 3-глицерофосфатов (R, R', Х-Н). В условиях основного или кислотного катализа Л. изомеризуются в результате миграции ацильной группы между положениями 1 и 2 остатка глицерина. Селективное отщепление жирной кислоты от Л. происходит под действием фермента лизофосфолипазы. С помощью ацилирующих реагентов Л. могут быть переведены в диацилфосфолипиды.
Л - ключевые соед. в процессах биосинтеза разл. фосфолипидов и их метаболич. превращений. Они образуются в организме как промежут. вещества в процессе деацилирования - реацилирования при модификации жирнокислотного состава мембранных фосфолипидов, в биосинтезе эфиров холестерина под действием фосфатидилхолин-холестерин - ацилтрансферазы, а также при образовании простагландинов и лейкотриенов из арахидоновой кислоты. Последняя отщепляется от диацилфосфолипидов при активации мембранной фосфолипазы А2.
Обладая высокой биол. активностью, Л. вызывают гемолиз (разрушение) эритроцитов, оказывают литическое (разрушающее) действие на клеточные мембраны, активируют макрофаги и усиливают образование антител на растворимые белки и некоторые др. антигены. В небольших (сублитических) концентрациях индуцируют слияние мембран и ингибируют активность некоторых мембранных ферментов, в высоких концентрациях действуют как детергенты, вызывая солюбилизацию мембранных белков и липидов. Некоторые алкильные аналоги Л. обладают значит. противоопухолевой активностью, подавляя пролиферацию опухолевых клеток.
Л. получают из диацилфосфолипидов при их частичном щелочном гидролизе или при действии на них фосфолипаз А1 и А2, отщепляющих ацильный остаток соотв. из положений 1 и 2 остатка глицерина.
Л. применяют как эмульгаторы пищ. жиров при синтезе фосфолипидов с заданным сочетанием жирнокислотных остатков. В научных исследованиях Л. используют для солюбилизации некоторых мембранных белков, а также как индукторы слияния мембран при получении гибридных клеток.
Лит.: Weltzien Н. U., "Biochim. Biophys. Acta", 1979, v. 559, № 2/3, p. 259-87; Phospholipids, ed. by Y.N. Hawthorne, G. B. Ansell, AmsL N.Y.-Oxf., 1982. Л. И. Барсуков.
