главная > справочник > химическая энциклопедия:

ИНДАМИНЫ

ИНДАМИНЫ, группа хинониминовых красителей-4'-аминопроизводных N-фенилхинондиимина общей ф-лы I или II (четвертичные соли), где R, R', R: и R': - Н, одинаковые или разные Alk или Аr, X - Сl^-, Вr^-, СlO₄, CH₃SO₄^- или др. анион минер. кислоты.

И. - кристаллы от синего до сине-зеленого цвета. Соед. I раств. в орг. растворителях, минер. кислотах, не раств. в воде; соед. II раств. в воде, не раств. в неполярных орг. растворителях. Окраска последних глубже, чем первых, но окраски солей соед. I с минер. кислотами и соед. II близки. Цвет водных растворов И. зависит от рН среды; например, простейший И. зеленый Биндшедлера (в ф-ле II R, R', R:, R': = СН₃) в слабокислой среде (рН 5-6) окрашен в зеленый цвет, при рН 1 в зеленый цвет с синеватым оттенком, в конц. НСl или H₂SO₄ в желто-оранжевый, что связано с присоединением протона при рН 1 к центр. атому N, а в более кислой среде к группе N(CH₃)₂. В щелочных растворах И. легко гидролизуется с образованием индофенолов, при кислотном гидролизе образуют n-бензохинон и соответствующее N,N-дизамещенное n-фенилендиамина. Восстанавливаются, например SnCl₂ в растворе НСl в бесцв. замещенные 4,4'-диаминодифениламина, вновь переходящие в И. при действии окислителей (Ag₂O, RbO). На этом свойстве основано применение И как окислит.-восстановит. индикаторов Получают И. совместным окислением N,N-диалкил-n-фенилендиамина и ароматич. диалкиламина действием К₂Сr₂О₇ в кислой среде при 15-20 °С (окислит способ) или взаимод. n-нитрозодиалкиланилина с ароматич. диалкиламином (нитрозный способ), например:

Если в образующемся И. в орто-положении к центр. атому N содержатся такие группы, как NH₂, SH, ОН, при синтезе легко происходит внутримол. циклизация, приводящая к образованию диазиновых, оксазиновых и др. циклов. Напр., толуиленовый голубой в присутствии FеСl₂ и n-нитрозодиметиланилина (окислитель) при 90-95 °С превращ. в толуиленовый красный:

И.- промежут. продукты в синтезе азиновьгх, оксазиновых, тиазиновых красителей. При крашении меха хинониминовыми красителями образование окрасок происходит через стадию получения И. Из-за низкой устойчивости окрасок И. утратили значение как текстильные красители. Лит.: Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984. С. И. Попов.