1,2-ДИОКСЕТАН, соед. ф-лы I, мол. м. 60,03. Незамещенный Д. неустойчив; наиб. изучены его тетраалкилпроизводные, а также 1,2-диоксетаноны и 1,2-диоксетандион (ф-лы соотв. II и III).
Большинство производных Д. - кристаллы, стабильные при комнатной температуре. Раств. в хлороформе, бензоле,
нитрометане. По хим. свойствам - типичные пероксиды (см. Пероксидные соединения органические). Под действием LiAlH4 тетраалкилпроизводные Д. восстанавливаются в 1,2-диолы, что используют для их аналит. определения. При реакции с PPh3 превращаются в циклич. фосфорамы, разлагающиеся при нагр. в эпоксиды, например:
Производные Д. легко подвергаются разложению. Термолиз их растворов в орг. растворителях сопровождается хемилюминесценцией в результате дезактивации образующихся возбужденных молекул кетонов (обозначены звездочкой), находящихся в триплетом состоянии, например:
Соед. II получают циклизацией a-пергидроксикислот RR'C(OOH)COOH в присутствии дициклогексилкарбодиимида. Соед. II образуются также в процессе биосинтеза в светляках, некоторых морских организмах и растениях. Их распад вызывает биолюминесценцию ("холодное свечение").
Соед. Ш получают действием конц. Н2О2 на оксалилхлорид в присутствии оснований (в чистом виде не выделено).
Д. и его производные - промежут. продукты окисления мн. непредельных соед. биол. природы.
Лит.. Антоновский В. Л., Бузланова М. М., Аналитическая химияорганических пероксидных соединений, М., 1978; Васильев Р. Ф., в сб.: Химия органических пероксидов, Волгоград, 1982, с. 75-91; Adam W., "Adwances in Hetcrocyclic Chemistry", 1977, v.21, p. 437-81; Horn A. [a.o.], "Molecular Photochemistry", 1978 79, v. 9, № 1, p. 1-34. В. Л. Антоновский.
