главная > справочник > химическая энциклопедия:

ДИГЕТЕРОФОСФОРИНАНЫ

ДИГЕТЕРОФОСФОРИНАНЫ, соед. общей ф-лы I, где X, Y = О, S, NR'; R - орг. остаток, Hal, NR₂ и др. (в положениях 4,5,6 могут находиться заместители - орг. радикалы, галогены и др.). Если гетероцикл содержит не трех-, а пятивалентный атом Р, то он наз., например, 2-оксо- или 2-имино-Д. По многим хим. свойствам подобны соответствующим нециклич. производным.

B отличие от др. шестичленных гетероциклов, для молекул которых характерна конформация кресла с экваториальными заместителями, 1,3,2-диоксафосфоринаны часто принимают конформацию искаженной ванны, а полярные заместители у атома Р преим. располагаются в аксиальном положении. В противоположность дигетерофосфоланам, циклич. структура Д. в реакции Арбузова обычно сохраняется, например:

1,3,2-Д. получают взаимод. в присутствии основания РСl₃ с производными пропана, содержащими в положениях 1 и 3 группы с подвижным атомом Н:

К 1,3,2-диоксафосфоринанам относятся аденозинмонофосфат циклический и противоопухолевое ср-во циклофосфан (II).

Лит.: Пурдела Д., Вылчану Р., Химия органических соединений фосфора, пер. с рум., М., 1972; Нифантьев Э. E., Завалишина А. И., "Успехи химии", 1982, т. 51, в. 10, с. 1601-37. Э. Е. Нифантьев.