Дегидратация, отщепление воды от молекул орг. или неорг. соединений. Осуществляется термически (обычно в присутствии катализаторов) или под. действием веществ, связывающих воду (т. н. дегидратирующих агентов, например Р2О5, H2SO4). Различают внутри- и межмолекулярную дегидратацию. Пример внутримол. дегидратации спиртов-синтез этилена из этилового спирта, протекающий в присутствии Аl2О3 или под действием H2SO4, например:
Дегидратация 1,4-бутандиола в присутствии солей фосфорной кислоты одна из стадий синтеза бутадиена (см. Реппе реакции):
Если строение спирта таково, что возможно два направления дегидратации, то отщепление воды осуществляется в соответствии с Зайцева правилом. Так, при дегидратации 2-пентанола почти исключительно образуется 2-пентен:
Внутримол. дегидратация спиртов часто сопровождается перемещением двойной связи или перегруппировкой углеродного скелета молекулы, например:
Подобная реакция с успехом используется в химиитерпенов и стероидов.
Внутримол. дегидратация карбоновых кислот приводит к образованию кетонов, дегидратация амидов кислот - к нитрилам, например:
Важное значение для получения гетероциклич. соед. имеет внутримол. циклодегидратация. Напр., при действии конц. H2SO4 a-ациламинокетоны превращаются в оксазолы:
Др. примеры циклодегидратации - синтез эпоксидов из гликолeй, лактидов и лактонов из γ-гидроксикислот, например:
При межмол. дегидратации спиртов образуются простые эфиры, например: СН3СН2ОН + НОСН2СH3 : СH3СH2ОСН2СН3; из уксусной кислоты - уксусный ангидрид: 2СН3СООН : (СH3СО)2О. Межмол. дегидратация смеси спирта и кислоты дает сложные эфиры: ROH + HOOCR' : ROOCR'. Примером межмол. дегидратации карбонильных соед. служит кротоновая конденсация:
Дегидратация неорг. кислот приводит к образованию ангидридов, например:
