ДЁБНЕРА-МИЛЛЕРА РЕАКЦИЯ, получение замещенных хинолина циклоконденсацией ароматич. аминов, у которых свободно орто-положение, с альдегидами или кетонами. 2,3-Дизамещенные хинолина получают с хорошим выходом по схеме:
Первая стадия - кротоновая конденсация, которую осуществляют в присутствии ZnCl2, а также соляной кислоты или H2SO4. Дегидрирование промежут. соед. I происходит под действием азометинов, образующихся при взаимод. исходного амина с альдегидом. Существуют и др. взгляды на механизм реакции. Использование двух разл. альдегидов также приводит к 2,3-дизамещенным хинолина.
Для получения 2,4-дизамещенных хинолина в реакции используют пировиноградную кислоту:
Из ароматич. альдегидов (R'-арил) образуются главным образом производные хинолина, из алифатических (R'- алкил) - пирролидоны, Р-ция открыта О. Дёбнером и В. Миллером в 1881.
Модификация Бейера - получение 2,4-дизамещенных хинолинов взаимод. смеси альдегида и метилкетона с ароматич. амином:
