главная > справочник > химическая энциклопедия:

БЕНЗОТРИХЛОРИД

БЕНЗОТРИХЛОРИД [(трихлорметил)бензол, трихлортолуол] С₆Н₅СС1₃, мол. м. 195,48; бесцв. маслообраз-ная жидкость с раздражающим запахом; т. пл. — 4,8 °С, т. кип. 220,6°С; плотн. 1,372 г/см³ (20°С); n_D²⁰ 1,5580; 2,55 мПа*с (17°С); давление пара (кПа): 0,13 (45,8°С), 5,33 (119,8°С), 53,32 (189,2°С); 6,35 (20,6°С); не раств. в воде, хорошо раств. в спирте, эфире, бензоле. Атомы С1 в молекуле достаточно реакционноспособны. При взаимод. с SbF₃ в присут. SbCl₅ Б. легко превращ. в бензотрифторид (р-ция Свартса). Водой гидролизуется в бензойную кислоту при температурах до 150°С (медленно на свету при ~20°С; кислоты и щелочи ускоряют гидролиз). Реагирует с бензойной кислотой в присут. FeCl₃, образуя бензоилхлорид, с диметиланилином дает краситель малахитовый зеленый. При нагр. Б. с Си при 100°С и при гидрировании в спиртовой среде (кат. - Pd) образуется толантетрахлорид С₆Н₅СС1₂СС1₂С₆Н₅, с Zn в среде эфира - толандихлорид С₆Н₅СС1—СС1С₆Н₅. Хлорирование в присутствии FeCl₃ приводит главным образом к м-хлорбензотрихлориду, нитрование - к м-нитробензотрихлориду (выход 65%).

В промышленности Б. получают жидкофазным хлорированием толуола в присутствии 2,2'-азо-бис-изобутиронитрила. Содержание Fe³⁺ в толуоле и хлоре не должно превышать 0,00002%. Процесс ведут при 85-100°С в каскаде эмалиров. реакторов до достижения плотности реакц. массы 1,405-1,410 г/м³; после удаления из нее азотом при 60-70°С кислых газов Б. выделяют ректификацией, выход 90-95%. Лаб. методы получения: хлорирование толуола в присутствии РС1₅, взаимод. бензоилхлорида с РС1₅ или толуола с SOC1₂.

Применяют Б. для получения бензоилхлорида, бензотрифторида, бензойной к-ты, красителей и др.

Б. - невзрывоопасный горючий продукт; т. всп. 91 °С, т. самовоспл. 433 °С, температурные пределы воспламенения 84-92°С. Раздражает слизистые оболочки и кожу; ПДК паров 0,2 МГ/М³. Г. В. Моцарев.

Лит.: нет данных