БАРБИТУРОВАЯ КИСЛОТА (2,4,6-пиримидинтрион, N,N-малонилмочевина),
мол. м. 128,10; бесцв. кристаллы; т. пл. 248°С (с разл.);
-636,8 кДж/моль; плохо раств. в холодной воде и этаноле, хорошо - в горячей
воде, раств. в эфире. Кислотные свойства (рКа ~ ~ 10) обусловлены
кето-енольной и лактамлактимнои таутомерией:
Титруется Б. к. щелочами как одноосновная кислота. Под действием дымящей
HNO3 или HNO2 образует соотв. 5-нитробарбитуровую
(дилитуровую) или 5-изонитрозобарбитуровую (виолуровую) кислоту. При окислении
с помощью КМnО4 образуется 5,5'-бис-малонилмочевина (гидуриловая
к-та), при электрохим. восстановлении - смесь 2,4-диоксогексагидропиримидина
(гидроурацила) и триметиленмочевины. При взаимод. с формальдегидом превращ.
в 5-метиленбарбитуровую кислоту, с диметилсульфатом - в 1,3-диметилбарбитуровую,
в реакции с РОС13 или РhС12Р=О - в 2,4,6-трихлорпиримидин.
Производные Б. к., у которых атомы Н (один или оба) в положении 5 замещены
на алкильный, циклоалкильный или арильный радикал, наз. барбитуратами.
Их синтезируют обычно конденсацией дизамещенных малоновых или циануксусных
эфиров с мочевиной или с дициандиамином в присутствии алкоголята Na в среде
абс. этанола. Прямое алкилирование Б.к., как правило, неэффективно. Только
5-аллилпроизводные получают взаимод. 5-мононатриевой соли Б. к. с аллилгалогенидами
в присут. солей Сu. Мн. барбитураты угнетают центр. нервную систему и поэтому
применяются как снотворные (напр., барбамил, этаминал-натрий)и
противосудорожные (напр., 1-бензоил-5-этил-5-фенилбарбитуровая кислота, или
бензонал) ср-ва, а также как ср-ва для наркоза (напр., гексенал). Большие
дозы м. б. смертельными вследствие угнетения дыхания. При длит. применении
происходит привыкание к ним организма.
-636,8 кДж/моль; плохо раств. в холодной 
