главная > справочник > химическая энциклопедия:

БУТИРОЛАКТОН

БУТИРОЛАКТОН (бутанолид), мол. м. 86,09; бесцв. гигроскопич. жидкость. т. пл. — 44°С, т. кип. 204°С, 134°С/100 мм рт.ст.; d₄²⁰ 1,129, n_D²⁰ 1,4362; легко раств. в воде и многих орг. растворителях, трудно-в алканах и циклоалканах. 13,62*10^-30 Кл*м.

В воде медленно гидролизуется до гидроксимасляной к-ты. Скорость гидролиза возрастает при нагр. в кислой среде. С NaOH образует Na-соль гидроксимасляной к-ты. При взаимод. с нуклеофилами разрывается связь между О и С в положении 5:

где Х = С1, Br, CN, RS, AlkO, RSO₂.

Для бутиролактон характерны реакции по активированной метиленовой группе (в положении 3)-хлорирование, бромирование. конденсация с бензальдегидом и др. С ароматич. углеводородами в присутствии кислот Льюиса бутиролактон реагирует в зависимости от условий реакции с образованием производных тетралона или фенилмасляной кислоты. Амины. NH₃, гидразины и NH₂OH раскрывают цикл бутиролактон с образованием амидов, гидразидов и гидроксамовых кислот. При взаимод. бутиролактон с СО в присутствии никелевых или кобальтовых кат. образуется с высоким выходом глутаровая кислота. Алкоголят Na катализирует конденсацию двух молекул бутиролактон по положению 3 с образованием дибутиролактона. При действии разл. окислителей бутиролактон превращ. в янтарную кислоту. при сплавлении с Na₂S или NaOH образуются Х(СН₂СН₂СН₂СООН), где X - соотв. S или О.

бутиролактон получают в промышленности дегидрированием 1,4-бутиленгликоля в жидкой (кат. - Сu/SiO₂; 200°С) или паровой (кат. - Cu/пемза; 230-250 °С) фазах или гидрированием малеинового ангидрида. Применяют в произ-ве 2-пирролидонов (взаимод. бутиролактон с NH₃), в качестве растворителя для пестицидов и полимеров (напр., полиакрилонитрила, эфиров целлюлозы).

Лит.: Methoden der organischen Chemie (Houben- Weyl), 4 Aufl., Bd VI/2, Tl 2, Stuttg., 1963, S. 561-852. В. А. Шведов.