ЭПИМЕРИЗАЦИЯ, разновидность изомеризации.
изменение конфигурации одного из хиральных центров молекулы на противоположную
(обращение) (см. Изомерия. Хиральностъ). Особый случай эпимеризация- аномеризация
фураноз и пираноз -эпимеризация по аномерному атому С (С-1; см. Моносахариды).Диастереомеры. различающиеся по конфигурации
только одного из неск. хиральных центров, наз. эпимерами.
эпимеризация может происходить самопроизвольно или
под влиянием катализаторов - щелочей. специфич. ферментов (эпимераз), в
некоторых случаях - под влиянием кислот.
Примеры эпимеров: D-глюкоза и D-манноза,
различающиеся конфигурацией атома С-2, и -D-глюкозы
(по С-1), D-и L-глицериновые альдегиды. D- или L-винная кислота и мезовинная
к-та, D-эритроза и D-треоза, D-ксилоза и D-ликоза (по С-2), D-ксилоза и
D-рибоза (по С-3), D-ксилоза и L-apaбиноза (по С-4).
эпимеризация характерна для алкалоидов. терпеноидов,
стероидов, корриноидов и др. природных соединений.
Лит.:
Химия углеводов. М., 1967;
Стоддард Дж., Стереохимия углеводов. пер. с англ., М., 1975, с. 39; Mapч
Дж., Органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1987, с. 154.
и 
-D-глюкозы
(по С-1), D-и L-глицериновые