главная > справочник > химическая энциклопедия:

БЕТАИНЫ

БЕТАИНЫ, внутрисолевая форма соединений, содержащих карбоксильную группу и четвертичный атом N, иногда третичные атомы S или О; относятся к цвиттерионам. Название получили от простейшего представителя-бетаина . В зависимости от положения атома N (S или О) относительно карбоксильной группы различают -бетаины и др. бетаины имеют высокую температуру плавления. обычно хорошо раств. в воде. плохо - в эфире. При нагр. до 300°С бетаины N-метилированных аминокислот превращаются в метиловые эфиры, например:

. бетаины N-метилированных -аминокислот при перегонке дают непредельную кислоту и третичный амин. (СН₃)₃ СН₂СН₂СОО^--> (CH₃)₃N + СН₂=СНСООН. бетаины аминокислот при нагревании образуют лактон и третичный амин. например:

С солями тяжелых металлов (Pb, Au, Pt) бетаины образуют нерастворимые в орг. р-рителях комплексы, с НС1 - гидрохлориды.

бетаины, метилированные по атому N, получают действием на амин.кислоты (CH₃)₂SO₄ или СН₃С1 с послед. реакцией образующегося гидрохлорида триметилкарбоновой к-ты с ВаСО₃, например:

Др. способ синтеза - взаимод. триалкиламинов с галогенкарбоновыми кислотами или лактонами, напр.:

бетаины с пиридиновым циклом получают взаимод. пиридина с малеиновым ангидридом:

Синтез бетаины, содержащих длинноцепочечные алкильные радикалы при атоме N, осуществляют по схеме:

Превращения аминокислот в бетаины путем их полного метилирования - процесс, характерный для азотистого обмена мн. растений и животных. бетаины глицина выделен из свеклы (Beta vulgaris), триптофана (гипафорин)-из Erythrino hypaphorus, пролина (стахидрин) - из Stachys tuberifera, Betonica oficinalis, аминомасляной к-ты ( бутиробетаин) - из сгнившего мяса. Синтетич. бетаины, содержащие углеводородные радикалы С₁₀-С₁₈, - амфотерные ПАВ, используемые в кач-ве эмульгаторов при полимеризации, диспергаторов, антистатиков, смачивателей в бумажной, кожевенной, текстильной и металлообрабатывающей промышленности.

Лит.: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 502; Поверхностно-активные вещества. Справочник, под ред. А. А. Абрамзона, Г. М. Гаевого, Л., 1979. А. И. Гершепович.