ЦИНХОМЕРОНОВАЯ КИСЛОТА (пиридин-3,4-дикарбоновая
к-та), мол. м. 167,12; бесцв. кристаллы. т. пл. 266-268 °С. Раств. в воде.
плохо - в разл. орг. растворителях.
При нагр. выше температуры плавленияцинхомероновая кислота декарбоксилируется
с образованием смеси никотиновой и изоникотиновой кислот, при взаимод. с (СН3СО)2О
превращается в ангидрид,т. пл. 67 °С.
Спиртами этерифицируется с образованием
моно- или диалкиловых эфиров, например взаимод. с СН3ОН приводит
к диметиловому эфиру (т. кип. 168-171 °С/28 мм рт. ст.), который при частичном
гидролизе по положению 4 превращается в 3-метоксикарбонилизоникотиновую
к-ту; взаимод. СН3ОН с ангидридом цинхомероновая кислота приводит к 4-метоксикарбонилникотиновой
к-те. Моноэфиры цинхомероновая кислота при реакции с NH3 превращаются в соответствующие
амиды, которые под действием NaBrO по реакции Гофмана дают аминопиридинкарбоновые
к-ты. Диамид цинхомероновая кислота в аналогичных условиях образует изоцианат (ф-ла I),
самопроизвольно превращающийся в циклич. соед. II:
Восстановление цинхомероновая кислота Na в этаноле приводит
к пиперидин-3,4-дикарбоновой кислоте.
Получают цинхомероновая кислота (наряду с фталевым ангидридом)
окислением щелочным раствором КМnО4изохинолина (или его 5- и 8-аминопроизводных)
либо 3,4-диалкилпиридинов, а также частичным декарбоксилированием пиридин-2,3,4-трикарбоновой
к-ты.
Важный путь синтеза замещенных Ц.- взаимод.
оксазолов с малеиновым ангидридом по реакции Дильса-Альдера:
Лит.: Гетероциклические соединения.
пер. с англ., т. 1, М., 1953, с. 447-48; Общая органическая химия. пер.
с англ., т. 8, М., 1985, с. 272.
