БЕРГАПТЕН (4-метокси-7Н-фуро
хромен-7-он, 5-метоксипсорален), мол. м. 216; бесцв. кристаллы. т. пл.
139-191 °С; возгоняется в вакууме. не раств. в воде. хорошо раств. в хлороформе.
хуже - в спирте. бензоле.
Нитруется в ледяной уксусной кислоте в n-положение к ОСН3-группе;
при деметилировании под действием HI образует бергаптол (т. пл. 277-278
°С). Изомеры бергаптен - изобергаптен (ф-ла I; т. пл. 224°С) и аллобергаптен (II;
т. пл. 206 °С).
бергаптен - компонент бергамотного масла. Содержится в незрелых плодах цитрусовых
и корнеплодах некоторых растений рода пастернак, изомеры - в корнях растений
борщевик обыкновенный и бедренец камнеломка. Обычно выделяют бергаптен из растит.
сырья. Синтезируют из бергаптола при метилировании последнего диазометаном
или из апоксантоксилетина по реакции:
Бергаптол получают взаимод. 3,4,6-триацетоксикумарина с натрийформилуксусным
эфиром в присутствии C2H5ONa. бергаптен обладает мутагенным
действием, стимулирует синтез меланина в коже. Применяется в медицине как
фотосенсибилизирующий препарат для лечения кожных заболеваний (витилиго,
гнездная плешивость и псориаз).
Лит.: Гетероциклические соединения. пер. с англ., т. 7, М., 1965;
Ashwood-Smith M.J. [а. о.], "Nature", 1980, v. 285, № 5764, p. 407-09.
E.
Г. Тер-Габриэлян.
хромен-7-он, 5-метоксипсорален), мол. м. 216; бесцв. 
