главная > справочник > химическая энциклопедия:

Бензонитрил

Бензонитрил (нитрил бензойной кислоты, фенилцианид) C₆H₅CN, мол. м. 103,13; бесцв. жидкость с миндальным запахом-т. затв. -12,8°С, т. кип. .191,1 °С, 69,2°С/10мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,0051, n_D²⁰ 1,5289; ур-ние температурной зависимости давления пара: Igp (мм рт. ст.) = 8,2457 — 2481,6/Т (303-463 К); р_крит 4,20 МПа, t_крит 426,2°С: 1,24 мПа*с (25°С) и 0,876 мПа*с (50°С); 13,01*10^-30 Кл*м: 25,2 (25°С); 39,0 мН/м; -218,8 кДж/моль, -3,62 МДж/моль; С°_р 1,845 кдж/(кг*K) (22-186°С). Смешивается во всех соотношениях с ацетоном. бензолом. хлороформом. этилацетатом и др. орг. растворителями, плохо раств. в воде (1% при 100°С); хорошо растворяет неорг. соли. например А1С1₃, FeCl₃, AgNO₃. Образует азеотропные смеси с фенолом (20% бензонитрила), фенилацетатом (51%), этилкарбаматом (43%) с т. кип. 192,0, 189,5, 182,1 °С соответственно.

По хим. свойствам бензонитрил - типичный ароматич. нитрил. Вступает в реакции с участием группы CN (гидролиз до бензойной кислоты С₆Н₅СООН или бензамида C₆H₅CONH₂, восстановление до бензиламина C₆H₅CH₂NH₂) и бензольного ядра (напр., галогенирование. нитрование). В присут. оснований тримеризуется с образованием 2,4,6-трифенил-1,3,5-триазина, т. наз. киафенина.

В небольших кол-вах бензонитрил содержится в кам.-уг. смоле. В промышленности его получают в осн. окислит. аммонолизом толуола при 300-450 °С (кат.-оксиды Mo, Sn или V), в небольших кол-вах - дегидратацией бензамида или бензоата аммония. Последний метод, а также способы синтеза бензонитрила дистилляцией бензальдоксима C₆H₅CH=NOH с уксусным ангидридом или из хлористого фениддиазония C₆H₅N₂C1 по реакции Зандмейера используются в лаборатории. Бензонитрил - сырье в произ-ве гуанаминр-формальдегидных смол; азеотропный агент при разделении смеси нафталина с алкилнафталинами; р-ритель хлориров. каучуков, нитратов и ацетатов целлюлозы.

Для бензонитрила т. всп. 79°С. Умеренно токсичен; ЛД₅₀ 800 мг/кг (крысы, перорально).

Лит.: Зильберман Е. Н.. Реакции нитрил.в. М., 1972; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed. v. 15, N.Y., 1981. С. К. Смирнов.