главная > справочник > химическая энциклопедия:

ФРУКТАНЫ

ФРУКТАНЫ, полисахариды, построенные из остатков D-фруктозы; найдены в высш. растениях, зеленых водорослях и бактериях.

фруктаны- продукты фруктозилирования сахарозы, поэтому каждая их молекула содержит один остаток D-глюкозы и лишена восстанавливающих свойств (см. Олигосахариды). В образовании гликозидных связей фруктаны участвуют только первичные группы ОН, а все остатки фруктозы имеют фуранозную форму и b-конфигурацию гликозидного центра (см. Моносахариды). Поскольку молекула сахарозы содержит три первичных гид-роксила, возможны три разл. трисахарида (ф-лы I-Ш), которые являются родоначальниками трех типов фруктаны

Последоват. присоединение остатков b-D-фруктофуранозы к 1-кестозе связями 2 1 дает инулин. а к фруктозному остатку 6-кестозы связями 2 6 - флеин (в растениях) и леван (в бактериях); полисахариды на базе неокестозы содержат связи 2 1 между остатками b-D-фруктофуранозы, но встречаются редко. Кроме линейных, в растениях широко распространены разветвленные фруктаны, в которых к главным цепям инулин.вого типа присоединены боковые цепи связями, характерными для флеина, или к главным цепям флеинового типа присоединены боковые цепи связями, характерными для инулин..

Все фруктаны легко раств. в горячей воде. Для их очистки используют повышенную растворимость фруктаны в водно-этанольных смесях по сравнению с др. полисахаридами, осаждение с помощью Ba(OH)₂, с которыми фруктаны дают нераств. комплексы, и хроматографич. методы. Инулин мало раств. в холодной воде и м. б. очищен по методике, напоминающей перекристаллизацию. фруктаны чрезвычайно лабильны в кислой среде и могут разрушаться даже при кратковременном нагревании с разб. (порядка 0,01 M) кислотами. Для характеристики хим. строения фруктаны используют метод метилирования и ЯМР¹³С.

Биосинтез фруктаны тесно связан с метаболизмом сахарозы, которая служит как донором, так и акцептором остатков b-D-фрук-тофуранозы. В клетках растений фруктаны накапливаются в вакуолях и выполняют роль резервного материала (источник фруктозы), осморегулятора и антифриза. Содержание фруктаны доходит до 30% от сухой массы в листьях, а в специализир. запасающих органах (корневищах, клубнях и луковицах) может превышать 60%.

фруктаны- легкомобилизуемый источник энергии, который используется в начальный период развития побегов и листьев или для восстановления нормального метаболизма после повреждения надземной части растения в результате заморозков, поедания травоядными животными или скашивания. Сравнительно низкомол. инулин. (степень полимеризации не выше 100, обычно 30-60), широко распространены в сложноцветных; сходные фруктаны продуцируются штаммами бактерии Streptococcus mutans. Более высокомол. флеины и фруктаны смешанного типа (степень полимеризации до 300-400) характерны для однодольных растений. Леваны образуются многими грампо-ложит. и грамотрицат. бактериями.

фруктаны пока не нашли широкого практич. использования, но растит, сырье, богатое фруктаны, может служить источником получения D-фруктозы. Многие растит. фруктаны проявляют иммуномо-дулированную, противоопухолевую и противовоспалит. активность.

Лит.: Mеiег H., Rеid J.S.G., Encyclopedia of plant physiology, New ser., v. 13A, eds. F.A. Loewus, W. Tanner, B. - [a.o.], 1982, p. 435-51; Pontis H.G., Del CampilloE., Biochemistry of storage carbohydrates in green plants, eds. P.M. Dey, R.A. Dixon, L., 1985, p. 205-27. А.И. Усов.