главная > справочник > химическая энциклопедия:

БЕНЗИЛЦИАНИД

БЕНЗИЛЦИАНИД (нитрил фенилуксусной кислоты, фенилацетонитрил, циантолуол) C₆H₅CH₂CN, мол. м. 117,15; бесцв. жидкость с ароматич. запахом; т. пл. — 23,8 °С, т. кип. 233,9±0,2°С, 107°С/12мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,018; n_D²⁰1,5242; температурная зависимость давления пара (в мм рт. ст.) в интервале 333-508 К выражается ур-нием: lg p (мм)= 8,4130-2794,6/T; 1,97 мПа*с (25°С); 41,4 мН/м (20°С), 36,75 мН/м (60°С); 1,16*10^-29 Кл*м (бензол; 25°С); 18,7 (27 °С); - 194,4 кДж/моль, — 4,28 МДж/моль; не раств. в воде. смешивается во всех соотношениях со спиртом и эфиром, хорошо раств. в других орг. растворителях. Вследствие наличия активной метиленовой группы бензилцианид - СН-кислота (рК_а 21,3; ДМСО), образует соли со щелочными металлами. например C₆H₅CH(Na)CN и C₆H₅C(Na)₂CN, взаимод. с карбонильными соед. (р-ция Кнёвенагеля):

Для бензилцианид также характерны реакции с участием бензольного кольца и цианогруппы (см. Нитрилы). В промышленности бензилцианид обычно получают реакцией бензилхлорида с небольшим избытком NaCN или KCN в водно-спиртовой среде при 75-85 °С Добавки третичных аминов. Nal или KI ускоряют реакцию. Из реакционной смеси бензилцианид выделяют ректификацией. выход 80-85%. С использованием катализаторов межфазного переноса, например бензилтриэтиламмоний-хлорида, выход возрастает до 94%. бензилцианид также м. бензилцианид получен окислительным аммонолизом этилбензола при 200-450°С (кат. - смесь оксидов V, Sb и U или Сг): С₆Н₅СН₂СН₃ + NH₃ + 1,5О₂ -> C₆H₅CH₂CN + 3H₂O и взаимод. толуола с C1CN при 550-800°С: С₆Н₅СН₃ +C1CN->C₆H₅CH₂CN + HC1.

бензилцианид-сырье в произ-ве фенилуксусной кислоты и ее производных, пестицида фоксима (валексона), лек. веществ (дибазол, фенакон, фенамин) и бромбензилцианида. Для бензилцианид т. всп. 106°С, т. воспл. 115°С, т. самовоспл. 498 °С; температурные пределы воспламенения 55-139 °С. Обладает местным раздражающим действием, проникает через неповрежденную кожу. ПДК 0,8 мг/м³; ЛД₅₀ 78 мг/кг и 270 мг/кг (перорально; соотв. мыши и крысы). Впервые бензилцианид получен С. Канниццаро в 1855 взаимод. бензилхлорида с KCN.

Лит.: ЗильберманЕ.Н., Реакции нитрилов, М., 1972. С.К.Смирнов.

Дополнительная информация: "Бензилцианид: химические и физические свойства".