главная > справочник > химическая энциклопедия:

Фенилуксусная кислота

Фенилуксусная кислота (α-толуиловая кислота), C₆H₅CH₂COOH, мол. м. 136,15; блестящие иглы с запахом меда (в больших разведениях запах приобретает цветочный оттенок); т. пл. 77-78,5 ⁰C, т. кип. 265,5 ⁰C, 144,2-144,8 °С/12 мм рг. ст.; 1,228; 1,450-1,454; рК_а 4,31 (вода, 25 ⁰C); хорошо раств. в этаноле. диэтиловом эфире и др. орг. растворителях, плохо - в воде (1,66 г в 100 г воды при 20 С). Содержится в некоторых эфирных маслах и табаке. В организме животных образуется из фенилаланина. после окислит, разложения выводится из организма в виде солей фенилпировиноградной кислоты с аминокислотами.

Получают фенилуксусную кислоту гидролизом C₆H₅CH₂CN или каталитич. превращением C₆H₅CH₂Cl в C₆H₅CH₂COOR под действием СО и спиртов в присутствии алкоголятов щелочных металлов с послед, гидролизом.

Фенилуксусную кислоту и ее эфиры применяют при составлении парфюм. композиций и пищ. эссенций. Фенилуксусная кислота - исходный продукт для синтеза фенамина; используется в синтезе бензилпенициллина (фенилуксусную кислоту вводят в качестве предшественника в питат. среду при культивировании плесени Penicillium chrisogenum или P. notatum), а также в синтезе фенантрена по методу Пшорра (см. Пшорра синтез).

T. всп. 190 ⁰C, т. воспл. 543 ⁰C. ЛД₅₀ 5 г/кг (кролики, перорально). © Л.А. Хейфиц

Дополнительная информация: "фенилуксусная кислота: химические и физические свойства".