главная > справочник > химическая энциклопедия:

b-ЦИАНЭТИЛФОСФИН

b-ЦИАНЭТИЛФОСФИН [трис-(2 -цианоэтил)фос-фин] (NCCH₂CH₂)₃P, мол. м. 193,09; бесцв. кристаллы; т. пл. 98-99 ⁰C; раств. в орг. растворителях, не раств. в воде. Конфигурация молекул - пирамидальная; угол CPC 97,1°, длина связи Р — С 0,1818 HM. MH. хим. св-ва T. такие же, как у третичных орг. фосфинов (см. Фосфины).

T. не окисляется на воздухе даже при повыш. т-ре; выдерживает кратковременный нагрев до 300 ⁰C; выше этой т-ры медленно разлагается, давая в осн. белый P и пропионитрил.

Т.- слабое основание (К_b 10^-13; рК_а в CH₃NO₂ 1,36); алки-лируется AlkX (X = I, Br, ROSO₃) и смесью СН₂О/НСl с образованием солей фосфония; при действии сильных окислителей (напр., H₂O₂, N₂O₄) образуется три--цианэтилфос-финоксид; присоединяет серу, давая тиооксид T. В ряде случаев T. реагирует как нитрил карбоновой к-ты, например:

T. обычно получают взаимод. PH₃ с акрилонитрилом в присутствии оснований; выход ок. 80%. Образуется также при нагр. триметилолфосфина с акрилонитрилом в водной среде; выход ок. 70%.

T. используют для синтеза экстрагентов, катализаторов, полимеров, компонентов огнестойких пропиток и др.

Лит.: Epастов О.E., Никонов Г.H., Функционально замещенные фосфины и их производные, M., 1986, с. 23; Rauhut M.M., Hechen-bleikner I., Currier H. А. [е.а.], "J. Am. Chem. Soc.", 1959, v. 81, № 15, p. 1103-07. Г. И. Дрозд.